(2R,3R,4R,5R)-2-(acetoxymethyl)-5-(6-((1,3-dioxoindolin-2-yl)methyl)-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate | 1512860-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-2-(acetoxymethyl)-5-(6-((1,3-dioxoindolin-2-yl)methyl)-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate
• CAS: 1512860-64-8
• 化学式: C₂₅H₂₃N₅O₉
• 分子量: 537.486
• InChiKey: RTWPXVKAYDRTOF-GUQHISFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.95
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  169.11
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-acetylnebularine 、 邻苯二甲酰甘氨酸 在 ammonium peroxydisulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到(2R,3R,4R,5R)-2-(acetoxymethyl)-5-(6-((1,3-dioxoindolin-2-yl)methyl)-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  通过Minisci反应在C6处嘌呤核苷烷基化的自由基途径

  摘要：

  开发了在温和条件下具有嘌呤核苷脱羧烷基化的高度区域选择性Minisci反应。以5 mol％的AgNO 3为催化剂，以（NH 4）2 S 2 O 8为氧化剂，一系列嘌呤核苷，包括核糖基，脱氧核糖基，阿拉伯糖基嘌呤核苷，与伯，仲和叔脂肪族羧酸配合得很好。

  DOI：

  10.1021/ol4033336

文献信息

• Metal-free direct C-6–H alkylation of purines and purine nucleosides enabled by oxidative homolysis of 4-alkyl-1,4-dihydropyridines at room temperature
  作者：Qingsong Jiang、Xiguang Liu、Weili Wang、Yiwen Chen、Mingwu Yu

  DOI：10.1039/d2ob02070j

  日期：——

  Herein we report the application of 4-alkyl-1,4-dihydropyridines (DHPs), which are easily prepared from inexpensive aldehydes in one step, for the direct site-specific C–H alkylation of purines and purine nucleosides. Despite there being three active C(sp2)–H bonds (C-2–H, C-6–H, and C-8–H) in the structure, the reactions still show high regioselectivity at the purinyl C-6–H position. Importantly,

  在这里，我们报告了 4-烷基-1,4-二氢吡啶 (DHP) 的应用，它很容易从廉价的醛一步制备，用于嘌呤和嘌呤核苷的直接位点特异性 C-H 烷基化。尽管结构中存在三个活性 C(sp 2 )–H 键（C-2–H、C-6–H 和 C-8–H），但反应在嘌呤基 C-6– 处仍显示出高区域选择性H位置。重要的是，该反应成功地避免了使用过渡金属催化剂和额外的酸。同时，这些协议对水分不敏感，只需要过硫酸盐作为氧化剂。此外，该方法具有广泛的功能组兼容性，易于放大。值得注意的是，药用嘌呤，例如从担子菌中分离出的天然产物 6-hydroxymethyl nebularine 可以使用该协议顺利制备。