phenylmethyl 2,3-O-(1-methylethylidene)-4-C-(prop-2-enyl)-α-D-lyxofuranoside | 158780-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenylmethyl 2,3-O-(1-methylethylidene)-4-C-(prop-2-enyl)-α-D-lyxofuranoside
• CAS: 158780-52-0
• 化学式: C₁₈H₂₄O₅
• 分子量: 320.386
• InChiKey: IYRHEGCRWHRLFU-UIBIWLFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylmethyl 2,3-O-(1-methylethylidene)-4-C-(prop-2-enyl)-α-D-lyxofuranoside 在 四氧化锇 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-((3aR,4R,6S,6aS)-6-Benzyloxy-4-methoxymethoxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Mann, Robert K.; Parsons, Jack G.; Rizzacasa, Mark A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 7, p. 1283 - 1293

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3aR,4S,6S,6aS)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-4-prop-2-enyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxole-4-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以95%的产率得到phenylmethyl 2,3-O-(1-methylethylidene)-4-C-(prop-2-enyl)-α-D-lyxofuranoside
  参考文献：
  名称：

  squalestatins和zaragozic酸的合成研究

  摘要：

  由D-甘露糖合成了角鲨抑制素和马来酸的模型核心系统（18）。关键步骤涉及烯丙酯5的Ireland-Claisen重排和呋喃酮糖醛12与2,2-二甲基二环氧乙烷的立体选择性环氧化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76001-1

文献信息

• Gable, Robert W.; McVinish, Leasa M.; Rizzacasa, Mark A., Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 8, p. 1537 - 1544
  作者：Gable, Robert W.、McVinish, Leasa M.、Rizzacasa, Mark A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of novel types of divalent saccharide structures by a ketene acetal Claisen rearrangement
  作者：Barbara Werschkun、Joachim Thiem

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.12.001

  日期：2005.1

  A simple allyl uronate was rearranged to give the branched product, which in turn could be transformed into a spiroannellated bicyclic compound. More complex allyl uronates of D-and L-arabinose were rearranged to give novel methylene-bridged dimeric saccharide structures. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.