H-His-D-Trp-Ala-aza-(4-trifluoromethyl)-Phe-D-Phe-Lys-NH₂ | 1178561-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-His-D-Trp-Ala-aza-(4-trifluoromethyl)-Phe-D-Phe-Lys-NH₂
• 英文别名: H-His-D-Trp-Ala-aza-(p-trifluoromethyl)-Phe-D-Phe-Lys-NH2；[aza-p-trifluoromethyl-Phe⁴]-GHRP-6；(2S)-6-amino-2-[[(2R)-2-[[[[(2S)-2-[[(2R)-2-[[(2S)-2-amino-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]propanoyl]amino]-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]carbamoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]hexanamide
• CAS: 1178561-55-1
• 化学式: C₄₄H₅₃F₃N₁₂O₆
• 分子量: 902.977
• InChiKey: RPWSSDHXKBUYFZ-MHKQCRJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  288
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Fmoc-N'-三苯甲基-L-组氨酸 、 N-alpha-芴甲氧羰基-N-in-叔丁氧羰基-D-色氨酸 、 H-Ala-Trp-D-Phe-Lys-NH2 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 H-His-D-Trp-Ala-aza-(4-trifluoromethyl)-Phe-D-Phe-Lys-NH₂
  参考文献：
  名称：

  通过亚单体固相氮杂肽合成探索侧链多样性

  摘要：

  以肽结合的aza-Gly残基的区域选择性烷基化为特征的aza肽亚单体合成提供了十种生长激素释放肽6（GHRP-6）的aza类似物，产率为15-42％，纯度通常≥90％。圆二色性表明，azaPhe-肽7a诱导了一个β转构象，这可能是其对CD36受体的GHRP-6选择性提高1000倍的原因。这种制备氮杂肽的通用方法避免了溶液相肼的合成，非常适合研究生物活性肽的侧链活性关系。

  DOI：

  10.1021/ol901423c