(4S,1'S)-2-<2-oxo-1-(1'-phenyleth-1'-yl)pyrrolidin-4-yl>ethanol | 174676-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,1'S)-2-<2-oxo-1-(1'-phenyleth-1'-yl)pyrrolidin-4-yl>ethanol
• CAS: 174676-77-8
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: ORWHXGQGBPIYOJ-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,1'S)-2-<2-oxo-1-(1'-phenyleth-1'-yl)pyrrolidin-4-yl>ethanol 在 重铬酸吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (3R,1'S)-<1-(1'-phenyleth-1'-yl)-pyrrolidin-3-yl> acetate
  参考文献：
  名称：

  一种通过Mn（III）介导的N-（2-链烯-1-基）酰胺的分子内环化来非对映体纯的1,3,4-三取代的吡咯烷-2-酮的简便方法。（R）-和（S）-3-吡咯烷乙酸的入口

  摘要：

  使用Mn进行的一系列（S）-N-（2-烯-1-基）-N-（1-苯基乙基-1-基）-乙酰乙酰胺5a-d和甲氧羰基乙酰胺6a-b的氧化环化反应（OAc）3 ·2H 2）和Cu（OAc）2 ·H 2 O在乙酸中的含量已经过检验。该反应通过5- exo-模式区域选择性地进行，得到1,3,4-三取代的吡咯烷酮-2-酮7a-d，8a-d和9a-b，10a-b以约2：1的比例的非对映体混合物形式存在，其容易通过硅胶色谱法分离。由1 H NMR数据确定纯的非对映异构体的构型，并通过NOE实验确认。在分子力学计算的基础上解释了观察到的不对称感应。该环化构成了用于合成对映体纯形式（例如（R）-和（S）-3-吡咯烷乙酸）1和2均含有吡咯烷环的生物活性氨基酸的有用工具。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00939-6
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S,1'S)-4-ethenyl-3-methoxycarbonyl-1-(1'-phenylet-1'-yl)pyrrolidin-2-one 在 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 双氧水 、 sodium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (4S,1'S)-2-<2-oxo-1-(1'-phenyleth-1'-yl)pyrrolidin-4-yl>ethanol
  参考文献：
  名称：

  一种通过Mn（III）介导的N-（2-链烯-1-基）酰胺的分子内环化来非对映体纯的1,3,4-三取代的吡咯烷-2-酮的简便方法。（R）-和（S）-3-吡咯烷乙酸的入口

  摘要：

  使用Mn进行的一系列（S）-N-（2-烯-1-基）-N-（1-苯基乙基-1-基）-乙酰乙酰胺5a-d和甲氧羰基乙酰胺6a-b的氧化环化反应（OAc）3 ·2H 2）和Cu（OAc）2 ·H 2 O在乙酸中的含量已经过检验。该反应通过5- exo-模式区域选择性地进行，得到1,3,4-三取代的吡咯烷酮-2-酮7a-d，8a-d和9a-b，10a-b以约2：1的比例的非对映体混合物形式存在，其容易通过硅胶色谱法分离。由1 H NMR数据确定纯的非对映异构体的构型，并通过NOE实验确认。在分子力学计算的基础上解释了观察到的不对称感应。该环化构成了用于合成对映体纯形式（例如（R）-和（S）-3-吡咯烷乙酸）1和2均含有吡咯烷环的生物活性氨基酸的有用工具。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00939-6