2-amino-4,5,6,7-tetrahydro-1-(2,4,6-trimethylphenyl)-1H-indole-3-carbonitrile | 209919-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-amino-4,5,6,7-tetrahydro-1-(2,4,6-trimethylphenyl)-1H-indole-3-carbonitrile
• 英文别名: aminonitrile；2-Amino-1-(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5,6,7-tetrahydroindole-3-carbonitrile
• CAS: 209919-22-2
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃
• 分子量: 279.385
• InChiKey: VKAUOVYPHFJVEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4,5,6,7-tetrahydro-1-(2,4,6-trimethylphenyl)-1H-indole-3-carbonitrile 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以16 g的产率得到2-amino-1-(2,4,6-trimethylphenyl)-1H-indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Aminoalkyl substituted 9H-phridino[2,3-b] indole and 9H-pyrimidino[4,5-b] indole derivatives

  摘要：

  本文披露了以下式的化合物：其中Ar、R1、W和X是在此定义的取代基，这些化合物是（1）CRF1受体拮抗剂，因此在诊断和治疗与压力相关的疾病（如创伤后应激障碍（PTSD）、抑郁症、头痛和焦虑）方面有用；以及（2）是神经肽Y1受体拮抗剂，因此在治疗多种临床疾病，这些疾病的特征是存在过量的神经肽Y时有用。

  公开号：

  US06362186B1
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基环己酮二聚物 、 2,4,6-三甲基苯胺 、 丙二腈 在 乙酸铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以540 g的产率得到2-amino-4,5,6,7-tetrahydro-1-(2,4,6-trimethylphenyl)-1H-indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Aminoalkyl substituted 9H-phridino[2,3-b] indole and 9H-pyrimidino[4,5-b] indole derivatives

  摘要：

  本文披露了以下式的化合物：其中Ar、R1、W和X是在此定义的取代基，这些化合物是（1）CRF1受体拮抗剂，因此在诊断和治疗与压力相关的疾病（如创伤后应激障碍（PTSD）、抑郁症、头痛和焦虑）方面有用；以及（2）是神经肽Y1受体拮抗剂，因此在治疗多种临床疾病，这些疾病的特征是存在过量的神经肽Y时有用。

  公开号：

  US06362186B1

文献信息

• Certain pyrrolopyridine derivatives; novel CRF1 specific ligands
  申请人：Neurogen Corporation

  公开号：US06355651B1

  公开（公告）日：2002-03-12

  Disclosed are compounds of the formula: wherein Ar is optionally substituted aryl or heteroaryl R1 is hydrogen or alkyl; R7 is hydrogen or alkyl; R2 is hydrogen, halogen, alkyl or alkoxy; or R1 and R2 taken together with the ring to which they are attached form a 5-9 membered saturated or aromatic ring optionally having a hetero atom selected from oxygen, sulfur or nitrogen; R3 and R4 are independently hydrogen, alkyl, cycloalkyl, aryl or heteroaryl groups; or R3 and R4 together with the nitrogen atom to which they are attached form a 5-8 membered ring; and R5 is hydrogen, halogen, straight or branched chain lower alkyl having 1-6 carbon atoms, or straight or branched chain lower alkoxy or thioalkoxy having 1-6 carbon atoms, which compounds are highly selective partial agonists or antagonists at human Corticotropin-Releasing Factor 1 (CRF1) receptors and are useful in the diagnosis and treatment of treating stress related disorders such as post trumatic stress disorder (PTSD) as well as depression, headache and anxiety.

  揭示的化合物的结构如下：其中Ar是可选择取代的芳基或杂环芳基；R1是氢或烷基；R7是氢或烷基；R2是氢、卤素、烷基或烷氧基；或者R1和R2与它们附着的环一起形成一个5-9成员饱和或芳香环，该环可选择包含氧、硫或氮等杂原子；R3和R4分别是氢、烷基、环烷基、芳基或杂环芳基；或者R3和R4与它们附着的氮原子一起形成一个5-8成员环；R5是氢、卤素、1-6个碳原子的直链或支链低烷基，或者1-6个碳原子的直链或支链低烷氧基或硫代烷氧基。这些化合物在人类促肾上腺皮质激素释放因子1（CRF1）受体上表现出高度选择性的部分激动剂或拮抗剂作用，并在诊断和治疗与压力相关的疾病，如创伤后应激障碍（PTSD）、抑郁症、头痛和焦虑症方面具有用处。