3-(4-iodo-phenyl)-4H-[1,2,4]oxadiazol-5-one | 929907-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-iodo-phenyl)-4H-[1,2,4]oxadiazol-5-one
• 英文别名: 3-(4-Iodophenyl)-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazol-5-one；3-(4-iodophenyl)-4H-1,2,4-oxadiazol-5-one
• CAS: 929907-70-0
• 化学式: C₈H₅IN₂O₂
• 分子量: 288.044
• InChiKey: POHGKCZDTVZWCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-iodo-phenyl)-4H-[1,2,4]oxadiazol-5-one 、 4-叔-丁基苯基乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以50%的产率得到3-[4-(4-tert-butyl-phenylethynyl)phenyl]-4H-[1,2,4]oxadiazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Novel non-carboxylic acid retinoids: 1,2,4-Oxadiazol-5-one derivatives

  摘要：

  We have successfully obtained 1,2,4-oxadiazol-5-one bioisoteres of Am580 or Tazarotene-like retinoids. In particular compound 4 displays an EC(50) of 26 nM on RAR-beta. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.11.040
• 作为产物：
  描述：

  4-碘氰基苯 在 盐酸羟胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 生成 3-(4-iodo-phenyl)-4H-[1,2,4]oxadiazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-1,2,4-恶二唑酮及其类似物的多功能固相合成

  摘要：

  我们在这里报告了第一种装载酸性杂环化合物的方法（1,2,4-恶二唑-5-酮，1,2,4-恶二唑-5-硫酮和1,2,3,5-恶二唑-2-氧化物）在聚合物上。在Mitsunobu条件下，这些杂环被固定在4-羟甲基-3-甲氧基苯氧基丁酸苯甲基胺（HMPB-BHA）树脂上。多样化后，可以通过在稀释的TFA中进行简单处理来回收化合物。为了说明该方法的实用性，将碘代苯基衍生物固定在同一树脂上。HRMAS-NMR分析揭示了在Mitsunobu条件下这些杂环的反应性。随后使用Sonogashira偶联进行的多样化生产了新的（芳基乙炔基）-苯基-1,2,4-恶二唑-5-酮的小阵列。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.12.050

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED DIHYDRO-BENZIMIDAZOLE COMPOUNDS AS ROR GAMMA MODULATORS<br/>[FR] UTILISATION DE COMPOSÉS SUBSTITUÉS DIHYDRO-BENZIMIDAZOLE COMME MODULATEURS DU ROR GAMMA
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2015052675A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  The present disclosure is directed to compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, as modulator of retinoid-related orphan receptor gamma t (RORyt). These compounds prevent, inhibit, or suppress the action of RORγt and are therefore useful in the treatment of RORγt mediated disease, disorder, syndrome or condition such as pain, inflammation, COPD, asthma, rheumatoid arthritis, colitis, multiple sclerosis, neurodegenerative diseases or cancer.

  本公开涉及式(I)的化合物及其药用盐，作为视黄醇相关孤儿受体γt（RORγt）的调节剂。这些化合物可以预防、抑制或抑制RORγt的作用，因此在治疗由RORγt介导的疾病、紊乱、综合症或病况，如疼痛、炎症、慢性阻塞性肺病（COPD）、哮喘、类风湿性关节炎、结肠炎、多发性硬化、神经退行性疾病或癌症方面具有用处。
• NH-acidities and Hammett correlation of 3-para substituted phenyl-1,2,4-oxadiazol-5(4$H)$-ones and 1,2 $\lambda^{4}$3,5-oxathiadiazole 2-oxides in nonaqueous media
  作者：Nedime DÜRÜST、Yaşar DÜRÜST、Emine Özge GÖZLÜKAYA

  DOI：10.3906/kim-1303-46

  日期：——

  NH acidities of some 3-(p-substitutedphenyl)-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-ones and 4-(p-substitutedphenyl)-1,2 \lambda^43,5-oxathiadiazole 2-oxides were determined in methanol by means of potentiometric titration with sodium methoxide. pK_a values of the title compounds calculated from the potentiometric data were interpreted on the basis of structural effects caused by para-substituted groups on the phenyl ring by plotting pK_a values versus Hammett \sigma_p^+ constants, which gave excellent linear correlations.

  一些3-(对取代苯基)-1,2,4-噁二唑-5(4H)-酮和4-(对取代苯基)-1,2λ^43,5-噻二氮杂烯-2-氧化物的NH酸度在甲醇中通过与甲氧化钠的电位滴定进行测定。根据电位数据计算出的标题化合物的pK_a值通过绘制pK_a值与Hammett σ_p^+常数的关系图来解释，这表明对取代基对苯环造成的结构效应，得到了很好的线性相关性。
• Rh(iii)-catalyzed C(sp2)–H functionalization/[4+2] annulation of oxadiazolones with iodonium ylides to access diverse fused-isoquinolines and fused-pyridines
  作者：Wang-Liang Chen、Jia-Lin Song、Sheng Fang、Jiong-Bang Li、Shang-Shi Zhang、Bing Shu

  DOI：10.1039/d4cc02046d

  日期：——

  A Rh(iii)-catalyzed C–H/N–H [4+2] annulation of oxadiazolones with iodonium ylides was developed, which afforded a series of fused-isoquinolines and fused-pyridines.