N-octyl-3,6-diazidocarbazole | 1268276-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-octyl-3,6-diazidocarbazole
• 英文别名: 3,6-Diazido-9-octylcarbazole；3,6-diazido-9-octylcarbazole
• CAS: 1268276-78-3
• 化学式: C₂₀H₂₃N₇
• 分子量: 361.45
• InChiKey: DKASKKWEGAJSRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  33.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-octyl-3,6-diazidocarbazole 在 sodium ascorbate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 氘代二甲亚砜 、 氘代丙酮 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  酰胺三唑：构建氧阴离子阴离子受体的多功能构建基块

  摘要：

  四面体含氧阴离子有效受体的设计和合成是超分子化学领域的一个新兴领域。本文中，我们开发了一种尿素样阴离子识别基序酰胺三唑，该基序易于合成和衍生，并显示出良好的溶解性。设计并合成了一系列简单的无环受体，以确认酰胺三唑在构建四面体含氧阴离子受体中的潜力。该分子平台可广泛用于构建带有官能团的众多受体系统，这为超分子化学领域的许多应用开辟了道路。

  DOI：

  10.1002/chem.201102760
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二溴-9-正辛基咔唑 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 sodium ascorbate 作用下， 生成 N-octyl-3,6-diazidocarbazole
  参考文献：
  名称：

  以咔唑单元为核心发色团的树枝状大分子的合成

  摘要：

  E-mail: [e-mail] May 23, 2012, Accepted July 7, 2012Key Words : 炔烃、叠氮化物、咔唑、点击化学、DendrimerDendrimers，通过使用发散或收敛策略重复给定的一组反应来制备，是高度支化和规则的大分子，具有明确的结构，并已作为纳米技术和纳米材料科学的功能对象。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.10.3451

文献信息

• Synthesis of main-chain poly(carbazole)s via CuAAC
  作者：Zheng Chen、Daniel R. Dreyer、Zong-quan Wu、Kelly M. Wiggins、Zhenhua Jiang、Christopher W. Bielawski

  DOI：10.1002/pola.24563

  日期：2011.3.15

  The synthesis and characterization of a novel family of main‐chain carbazole‐containing polymers using copper‐catalyzed azide‐alkyne cycloaddition chemistry is reported. The reactions were performed under mild conditions using readily available copper catalysts and ligands, which afforded polymeric products with Mws up to 18 kDa. Using a range of techniques, the polymers were found to exhibit a glass

  据报道，使用铜催化的叠氮化物-炔烃环加成化学可以合成和表征新型的含主链咔唑的聚合物。该反应在温和的条件使用容易获得的铜催化剂和配体，得到的聚合物产品具有下进行中号瓦特s到18kDa的。使用一系列技术，发现该聚合物的玻璃化转变温度（T g）为85°C，具有高的热稳定性（T d = 274°C）和高的光致发光量子效率（ϕ f = 0.29; λem= 448 nm），这突出了它们在有机发光二极管或其他发光器件中使用的潜力，特别是在有效的蓝色发射很有价值的情况下。所描述的方法相对于用于制备含主链咔唑的聚合物的其他合成方法具有实际优势，尤其是在不需要严格惰性条件和聚合反应过程中不产生副产物的方面。©2011 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2011年
• Efficient Synthesis of Carbazole Core Diblock Dendrimer by Double Click Chemistry
  作者：Seung Choul Han、In-Hwa Choi、Sung-Ho Jin、Jae Wook Lee

  DOI：10.1080/15421406.2014.935969

  日期：2014.8.13

  Graphical Abstract[GRAPHICS]Efficient double click methods for the synthesis of carbazole core diblock codendrimers were developed. The synthetic strategy involved the sequential double click reactions between an alkyne and an azide. The chromophore building block, N-octyl-3,6-diazidocarbazole, was chosen to serve as the azide functionalities for dendrimer growth via double click reactions with the alkyne-functionalized PAMAM dendrons as hydrophilic dendron and alkyne-functionalized Frechet-type dendrons as hydrophobic dendron. The structure of diblock codendrimers was confirmed by H-1- and C-13-NMR spectroscopy, IR spectroscopy, mass spectrometry, and GPC analysis.
• Amidetriazole: A Versatile Building Block for Construction of Oxyanion Anion Receptors
  作者：Yong-Jun Li、Liang Xu、Wen-Long Yang、Hui-Biao Liu、Siu-Wai Lai、Chi-Ming Che、Yu-Liang Li

  DOI：10.1002/chem.201102760

  日期：2012.4.10

  The design and synthesis of efficient receptors for tetrahedral oxyanions is an emerging field in supramolecular chemistry. Herein, we have developed a urea‐like anion‐recognizing motif, amidetriazole, which can be easily synthesized and derived and shows good solubility. A series of simple acyclic receptors were designed and synthesized to confirm the potential of amidetriazole for the construction

  四面体含氧阴离子有效受体的设计和合成是超分子化学领域的一个新兴领域。本文中，我们开发了一种尿素样阴离子识别基序酰胺三唑，该基序易于合成和衍生，并显示出良好的溶解性。设计并合成了一系列简单的无环受体，以确认酰胺三唑在构建四面体含氧阴离子受体中的潜力。该分子平台可广泛用于构建带有官能团的众多受体系统，这为超分子化学领域的许多应用开辟了道路。
• Synthesis of Dendrimer Containing Carbazole Unit as a Core Chromophore
  作者：Seung-Choul Han、Sung-Ho Jin、Jae-Wook Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.10.3451

  日期：2012.10.20

  E-mail: [e-mail] May 23, 2012, Accepted July 7, 2012Key Words : Alkyne, Azide, Carbazole, Click chemistry, DendrimerDendrimers, which are prepared by repetition of a givenset of reactions using either divergent or convergentstrategies, are highly branched and regular macromoleculeswith well-defined structures and have served as functionalobjects in nanotechnology and nano-materials

  E-mail: [e-mail] May 23, 2012, Accepted July 7, 2012Key Words : 炔烃、叠氮化物、咔唑、点击化学、DendrimerDendrimers，通过使用发散或收敛策略重复给定的一组反应来制备，是高度支化和规则的大分子，具有明确的结构，并已作为纳米技术和纳米材料科学的功能对象。