4-硫代甲基苯基烯丙基酯 | 73441-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-硫代甲基苯基烯丙基酯
• 英文名称: 4-thiomethylphenyl allyl ester
• 英文别名: (4-(allyloxy)phenyl)(methyl)sulfane；4-allyloxyphenyl methyl sulphide；Allyl (4-methylthiophenyl) ether；1-methylsulfanyl-4-prop-2-enoxybenzene
• CAS: 73441-60-8
• 化学式: C₁₀H₁₂OS
• mdl: MFCD28124197
• 分子量: 180.271
• InChiKey: ZWTAKOMULARGDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硫代甲基苯基烯丙基酯 在 乙基氯化镁 、 iron(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 间二甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到4-(甲硫基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  Highly practical iron-catalyzed C–O cleavage reactions

  摘要：

  在乙基镁氯的存在下，容易用铁催化剂切断各种烯丙基、肉桂基和苄基的C–O键。该方法操作简单（用二甲苯–四氢呋喃，在室温下反应1小时），所需催化剂用量低（1 mol% FeCl2），并且对卤素、酯、胺、醚和烯烃具有耐受性。烯丙基部分转化为挥发性烃，省去了繁琐的产品分离步骤。

  DOI：

  10.1039/c3cy00266g
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯硫酚 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 4-硫代甲基苯基烯丙基酯
  参考文献：
  名称：

  具有改善的抗疟/抗癌活性的醚芳基磺酸酯

  摘要：

  我们之前的报告显示，我们目前的基准药物对甲苯磺酸 4-甲氧基苯酯是一种选择性抗疟/抗癌剂。现在研究了一系列相关的砜和磺酸酯。4-烯丙氧基苯基对甲苯磺酸盐是一种优越的抗疟疾/抗癌剂。4-Methoxyphenyl 4-nitrobenzosulfonate 是一种优良的抗疟药，但对人体皮肤癌细胞的抑制作用较差。

  DOI：

  10.1071/ch04299

文献信息

• Redox-Neutral Borylation of Aryl Sulfonium Salts via C–S Activation Enabled by Light
  作者：Chen Huang、Jie Feng、Rui Ma、Shuaishuai Fang、Tao Lu、Weifang Tang、Ding Du、Jian Gao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03850

  日期：2019.12.6

  photoinduced strategy for the borylation of aryl sulfonium salts using bis(pinacolato)diboron as the boron source. This method exploits redox-neutral aryl sulfoniums to gain access to aryl radicals via C-S bond activation upon photoexcitation under transition-metal-free conditions. Therefore, it grants access to diverse arylboronate esters with good performance from easily available aryl sulfoniums accompanied

  本文报道了一种使用双（频哪醇）二硼作为硼源进行芳基sulf盐的硼化的新光诱导策略。该方法利用氧化还原中性芳基sulf在无过渡金属条件下进行光激发时通过CS键活化来获得芳基自由基。因此，它可从容易获得的芳基sulf获得具有良好性能的各种芳基硼酸酯，并伴有温和的条件，操作简便和易于扩展。
• Thermodynamic, spectroscopic, and density functional theory studies of allyl aryl and prop-1-enyl aryl ethers. Part 1. Thermodynamic data of isomerization
  作者：Esko Taskinen

  DOI：10.1039/b101837j

  日期：——

  A chemical equilibration study of the relative thermodynamic stabilities of seventy isomeric allyl aryl ethers (a) and (Z)-prop-1-enyl aryl ethers (b) in DMSO solution has been carried out. From the variation of the equilibrium constant with temperature the Gibbs energies, enthalpies, and entropies of isomerization at 298.15 K have been evaluated. Because of their low enthalpies, the (Z)-prop-1-enyl aryl ethers are strongly favored at equilibrium, the Gibbs energies of the a→b isomerization ranging from −12 to −23 kJ mol−1. The entropy contribution is negligible in most reactions, but occasionally small positive values less than +10 J K−1 mol−1 of the entropy of isomerization are found. The equilibration studies were also extended to involve two pairs of related isomeric ethers with a Me substituent on C(2) of the olefinic bond. The Me substituent was found to increase the relative thermodynamic stability of the allylic ethers by ca. 3.4 kJ mol−1.

  通过对70对异构化的烯丙基苯基醚（a）和（Z）-丙-1-烯基苯基醚（b）在DMSO溶液中的化学平衡研究，考察了它们相对热力学稳定性的变化。从平衡常数随温度的变化中，评估了在298.15 K下的异构化吉布斯自由能、焓和熵。由于其低焓值，（Z）-丙-1-烯基苯基醚在平衡状态下具有显著优势，a→b异构化的吉布斯自由能范围从-12至-23 kJ/mol。在大多数反应中，熵的贡献可以忽略不计，但偶尔会发现小于+10 J/K·mol的正值。平衡研究还扩展到涉及两对在烯键C(2)位置带有甲基取代基的相关异构化醚。甲基取代基可以增加烯丙基醚的相对热力学稳定性约3.4 kJ/mol。
• Highly practical iron-catalyzed C–O cleavage reactions
  作者：Dominik Gärtner、Hannelore Konnerth、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1039/c3cy00266g

  日期：——

  Facile iron-catalyzed cleavage of various allyl, cinnamyl and benzyl C–O linkages has been effected in the presence of ethylmagnesium chloride. The protocol is operationally simple (xylene–THF, r.t., 1 h), requires low catalyst loading (1 mol% FeCl2) and tolerates halides, esters, amines, ethers and olefins. The allyl moiety is converted to volatile hydrocarbons which renders laborious product separation unnecessary.

  在乙基镁氯的存在下，容易用铁催化剂切断各种烯丙基、肉桂基和苄基的C–O键。该方法操作简单（用二甲苯–四氢呋喃，在室温下反应1小时），所需催化剂用量低（1 mol% FeCl2），并且对卤素、酯、胺、醚和烯烃具有耐受性。烯丙基部分转化为挥发性烃，省去了繁琐的产品分离步骤。
• Synthesis of 2-aryloxy butenoates by copper-catalysed allylic C–H carboxylation of allyl aryl ethers with carbon dioxide
  作者：Atsushi Ueno、Masanori Takimoto、Zhaomin Hou

  DOI：10.1039/c7ob00341b

  日期：——

  2-aryloxy-3-butenoic acid esters by allylic C–H bond carboxylation of allyl aryl ethers with CO2 has been achieved through deprotonative alumination with an aluminium ate compound (iBu3Al(TMP)Li) followed by NHC-copper-catalysed carboxylation of the resulting aryloxy allylaluminum species. Functional groups such as halogens (F, Cl, Br, I), CF3, amino, methylthio, silyloxy and hetero aromatic groups survived the

  通过用铝酸酯化合物（i Bu 3 Al（TMP）Li）然后进行NHC的去质子化铝，通过烯丙基芳基醚与CO 2的烯丙基C–H键羧化烯丙基C–H键羧化，可以有效合成2-芳氧基-3-丁烯酸酯-铜催化的芳氧基烯丙基铝物种的羧化反应。诸如卤素（F，Cl，Br，I），CF 3，氨基，甲硫基，甲硅烷氧基和杂芳族基团的官能团在反应条件下幸存下来。2-芳氧基-3-丁烯酸酯产物的区域和立体选择性转化（异构化）为（Z在催化量的DBU存在下也已经获得了）-2-芳氧基-2-丁烯酸酯异构体。因此，这些转化构成了一种有效的方案，用于使用CO 2作为C1结构单元，从单一的烯丙基芳基醚底物发散合成2－芳氧基3－2和2－丁烯酸酯。
• A general route for the stereoselective synthesis of (E)-(1-propenyl)phenyl esters by catalytic CC bond isomerization
  作者：Alba E. Díaz-Álvarez、Pascale Crochet、Victorio Cadierno

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.083

  日期：2012.3

  A general and efficient procedure for the stereoselective synthesis of (E)-(1-propenyl)phenyl esters from readily accessible allylphenols has been developed. The process involves a two-step sequence consisting of the initial acylation of the allylphenols with an acid chloride, followed by catalytic CC bond isomerization in the resulting allylphenyl esters. The latter step was performed in methanol

  已经开发了从容易获得的烯丙基酚立体选择性合成（E）-（1-丙烯基）苯基酯的通用有效方法。该方法包括两步的步骤，该步骤包括烯丙基苯酚与酰氯的初始酰化，然后在所得的烯丙基苯基酯中进行催化的C C键异构化。使用可商购的双催化量（0.5摩尔％）（烯丙基） -钌（IV）二聚体[的RuCl（μ-Cl）的（η，在80℃下在甲醇中进行后者步骤3 η：3 -C 10 H 16 }} 2 ]（C 10 H 16＝ 2，7-二甲基辛基-2，6-二烯-1，8-二基）。反应以高收率（68–93％）和短时间（4–9 h）进行，并具有完全的E选择性。