4-硫代胸腺嘧啶 | 35455-79-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-硫代胸腺嘧啶
• 中文别名: 5-甲基-4-硫代尿嘧啶；5-甲基-4-硫代-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮
• 英文名称: 4-thiothymine
• 英文别名: 4-Thio-thymin；5-methyl-4-sulfanylidene-1H-pyrimidin-2-one
• CAS: 35455-79-9
• 化学式: C₅H₆N₂OS
• 分子量: 142.181
• InChiKey: GSPMCUUYNASDHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  255-257 °C
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P501,P273,P202,P201,P280,P312,P391,P405
• 危险品运输编号：
  3077
• 危险性描述：
  H303,H351,H411
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硫代胸腺嘧啶 在 二(氰基苯)二氯化钯 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2,8-Dimethyl-3-methylene-2,3-dihydro-thiazolo[3,2-c]pyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed cyclization reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87432-9
• 作为产物：
  描述：

  胸腺嘧啶 在 劳森试剂 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到4-硫代胸腺嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidine Derivatives; 1. The Highly Regioselective 4-Thionation of Pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione Derivatives with Lawesson Reagent

  摘要：

  利用2,4-bis(4-methoxyphenyl)-2,4-dithioxo-1,3,2,4-dithiadiphosphetane（Lawesson试剂），选择性地将5-氟尿嘧啶、尿嘧啶和胸腺嘧啶等嘧啶碱基的4-氧基转化为相应的4-硫代类似物。2-硫尿嘧啶也被转化为2,4-二硫尿嘧啶，但4-硫尿嘧啶几乎保持不变。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27499

文献信息

• Palladium-catalyzed polyhetero-claisen rearrangement of 4-allylthiopyrimidin-2(1h)-ones and 5-allylthio-1,2,4-triazin-3(2h)-ones
  作者：Masato Mizutani、Yuzuru Sanemitsu、Yoshinao Tamaru、Zen-Ichi Yoshida

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96779-1

  日期：1985.1

  The S → N allylic transposition of 4-allylthiopyrimidin-2(lH)-ones 4 and 5-allylthio-1,2,4-triazin-3(2H)-ones 5 has been performed successfully by catalysis of palladium(II) salts. In both cases the N-alkylated products (6 and 7) are obtained with no traces of the C-alkylated products.

  通过钯（II）的催化成功地完成了4-烯丙基硫代嘧啶-2（1 H）-ones 4和5-烯丙基硫基1,2,4-三嗪-3（2H）-ones 5的S→N烯丙基转移。盐。在两种情况下，均获得了N-烷基化产物（6和7），而没有痕量的C-烷基化产物。
• An Efficient Synthesis of Thioisomünchnones Derived from Uracils and Uridine: Novel Type of Mesoionic Nucleosides¹
  作者：Heinrich Wamhoff、Christof Höhmann、Pál Sohár

  DOI：10.1021/ol990385u

  日期：2000.3.1

  [reaction: see text] Synthetic approaches to a variety of thioisomunchnones derived from uracils and uridine are described, as well as their properties and cycloaddition tendencies. The anhydro-3-hydrocy-2-phenyl-6-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-beta-D-ribofuranosyl)thiazolo[3,2-c]pyrimidine-5(6H)-on-4-ium hydroxide represents a novel class of mesoionic nucleosides.

  [反应：见正文]描述了从尿嘧啶和尿苷衍生出的多种硫代异氰酸酯的合成方法，以及它们的性质和环加成趋势。Anhydro-3-hydrocy-2-phenyl-6-（2'，3'，5'-tri-O-benzoyl-beta-D-rifurfuranosyl）thiazolo [3,2-c] pyrimidine-5（6H）-氢氧化-4-鎓代表一类新型的中离子核苷。
• A Rapid and Efficient Synthesis of Sulfur Analogues of Pyrimidine Bases
  作者：Andrzej R. Łapucha

  DOI：10.1055/s-1987-27906

  日期：——

  An improved procedure for thionation of some natural pyrimidine bases with tetraphosphorus decasulfide/sodium hydrogen carbonate is reported. Some substituted uracils and 2-thiouracils were converted into a series of analogues in which the oxygen at position 4 was replaced by sulfur atom. The advantage of this method of thionation over the older procedures is based on the tetraphosphorus decasulfide/sodium hydrogen carbonate mixture giving rise to excellent yields and simplified isolation of the desired pure products.

  报告了一种改进的硫化天然嘧啶碱基的程序，使用了十磷化十硫化物/氢碳酸钠。某些取代的尿嘧啶和2-硫尿嘧啶被转化为一系列类似物，其中4位的氧被硫原子替代。这种硫化方法相较于旧有程序的优势在于，十磷化十硫化物/氢碳酸钠的混合物能够产生优异的产率，并简化了所需纯产品的分离。
• Synthesis and Antiviral Evaluation of Novel 2,3-Dihydroxypropyl Nucleosides from 2- and 4-Thiouracils
  作者：Adel A.-H. Abdel-Rahman、Abd-Allah SH. El-Etrawy、Ahmed E.-S. Abdel-Megied、Ibrahim F. Zeid、El Sayed H. El Ashry

  DOI：10.1080/15257770802086898

  日期：2008.11.13

  chloride (2) afforded 2-[[(2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl) methyl]thio]pyrimidin-4(1H)-ones 3a-c and 4-[[(2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl]thio] pyrimidin-2(1H)-ones 8a,b, respectively. Further alkylation with 2 and/or 2,3-O-isopropylidine-1-O-(4-toluenesulfonyl)-glycerol (4) gave the acyclo N-nucleosides 5a-c and 9a,b whose deprotection afforded 6a-c and 10a,b. 2-(Methylthio)pyrimidin-4(1H)-ones 11a-c

  用2，3-O-异亚丙基-2，3-二羟丙基氯（2）对2-硫尿嘧啶1a-c和4-硫尿嘧啶7a，b进行区域选择性烷基化，得到2-[[（（2，2-二甲基-1,3-）二氧戊环-4-基）甲基]硫基]嘧啶-4（1H）-基3a-c和4-[[（（2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基）甲基]硫基]嘧啶-2 （1H）-分别为8a，b。用2和/或2,3-O-异丙基-1--1-O-（4-甲苯磺酰基）-甘油（4）进一步烷基化得到无环N-核苷5a-c和9a，b，它们的脱保护得到6a-c和10a ，b。将2-（甲硫基）嘧啶-4（1H）-酮11a-c和4-（甲硫基）嘧啶-2（1H）-酮14a，b用2和/或4处理得到12a-c和15a，b将它们去保护得到13a-c和16a，b。用两个当量的2处理嘧啶-2,4（1H，3H）-二硫酮17a-c，得到2,4-双[[（（2,2-二甲基-1,3-二氧杂戊-4-基）甲基]] [硫代]
• THYMINE NUCLEOBASE-BASED TRIAZOLOPYRIMIDINES AND PRODUCTION METHOD THEREFOR
  申请人：Tera Stone Co., Ltd

  公开号：EP3950064A1

  公开（公告）日：2022-02-09

  The present invention provides novel triazolopyrimidines derived from nucleobase thymine, and methods of producing the same, as well as various biologically active substances obtained by the methods, particularly antitumor agents. The triazolopyrimidine compounds represented by the following formulas (I) to (VIII) (wherein R represents a hydrogen atom, an alkyl group, or an aryl group) and methods of producing the same.

  本发明提供了源自核碱基胸苷的新型三唑嘧啶类化合物，以及制备该化合物的方法，以及通过这些方法获得的各种生物活性物质，特别是抗肿瘤剂。所述的三唑嘧啶类化合物由以下化学式（I）至（VIII）代表（其中R代表氢原子、烷基或芳基）以及制备方法。

表征谱图