dimethyl 2-(3-phenylprop-2-yn-1-ylidene)malonate | 92254-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-(3-phenylprop-2-yn-1-ylidene)malonate
• 英文别名: dimethyl 2-(3-phenylprop-2-ynylidene)malonate；2-(3-phenylprop-2-yn-1-ylidene)malonate；(3-phenyl-propynylidene)-malonic acid dimethyl ester；(3-Phenyl-propinyliden)-malonsaeure-dimethylester；Phenylpropargylidenmalonsaeure-dimethylester
• CAS: 92254-66-5
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• 分子量: 244.247
• InChiKey: RVKKNXVICGBGLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(3-phenylprop-2-yn-1-ylidene)malonate 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 methyl (1S,4aR,5aS,8bS)-2,7-dioxo-8-phenyl-4,4a,5,5a,6,8b-hexahydro-1H-pentaleno[2,1-c]pyran-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  醛的有机催化不对称反选择性迈克尔反应和高功能水戊烷的对映选择性合成的顺序还原/内酰胺化/ Pauson-Khand反应

  摘要：

  已开发出一种新方法，用于对具有四个高立体选择性（高达99％ee）的立体异构中心的高度官能化的水戊烯进行对映选择性合成。该过程将对映选择性有机催化抗选择性迈克尔加成反应与高效的一锅还原/内酯化/ Pauson-Khand反应序列结合在一起。通过X射线分析确认了产物的结构和绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol302527z
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 正丁基锂 、 溶剂黄146 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.53h， 生成 dimethyl 2-(3-phenylprop-2-yn-1-ylidene)malonate
  参考文献：
  名称：

  膦介导的共轭二酮酮的二聚化：二氢苯并呋喃的立体选择性构建。

  摘要：

  已开发出一种新的策略来进行膦介导的共轭烯-炔酮的二聚化，以生产功能化的二氢苯并呋喃，在温和条件下，以中等至优异的收率提供多样化的4,5-二氢苯并呋喃，并具有高非对映选择性。这种新的合成方法可以耐受各种官能团，并且可以使用手性膦Xyl-BINAP以克为单位，以不对称变体形式进行操作，以提供所需94％ee的所需产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700031

文献信息

• Regioselective Synthesis of 5-Metalated 2-Pyrones by Intramolecular Oxymetalation of Carbonyl-ene-yne Compounds Using Indium Trihalide
  作者：Tetsuji Yata、Yuji Kita、Yoshihiro Nishimoto、Makoto Yasuda

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02186

  日期：2019.11.1

  The oxyindation of carbonyl-ene-yne compounds with indium trihalides proceeded efficiently to give di-, tri-, and tetrasubstituted 2-pyrones bearing a carbon-indium bond. The metalated 2-pyrone and a zwitterion intermediate were identified by X-ray crystallographic analysis. The application of organoindium compounds to oxidation or cross-coupling provided easy access to various multifunctionalized

  有效地进行羰基-烯-炔化合物与三卤化铟的氧化，得到带有碳-铟键的二，三和四取代的2-吡喃酮。通过X射线晶体学分析鉴定了金属化的2-吡喃酮和两性离子中间体。有机铟化合物在氧化或交叉偶联中的应用使人们容易获得各种多功能的2-吡喃酮。一些2-吡喃酮衍生物仅在固态（聚集诱导的发射）中显示强荧光。
• Tetrahydro-1,3-oxazepines via Intramolecular Amination of Cyclopropylmethyl Cation
  作者：Marija Skvorcova、Liene Grigorjeva、Aigars Jirgensons

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01014

  日期：2015.6.19

  An efficient synthesis of tetrahydro-1,3-oxazepines was developed involving the regioselective intramolecular amination of cyclopropylmethyl cation. The cation was generated by the abstraction of one imidate group in bis-imidate bearing a carbocation-stabilizing substituent. Using 1,1,2,3-tetrasubstituted cyclopropane substrates, highly diastereoselective intramolecular amination to trans-tetrahydro-1,3-oxazepines was achieved. The resulting tetrahydro-1,3-oxazepines were transformed to the homoallylamine derivatives in high yields.
• Three-Component Reaction of Dimethyl Malonate with α,β-Acetylenic Aldehydes and Amines. Synthesis of Push–Pull Buta-1,3-dienes
  作者：S. A. Sokov、I. S. Odin、S. S. Zlotskii、A. A. Golovanov

  DOI：10.1134/s1070428020100140

  日期：2020.10

  Three-component reaction of dimethyl malonate with alpha,beta-acetylenic aldehydes and cyclic secondary amines (pyrrolidine, piperidine, morpholine, and piperazine) under mild conditions afforded dimethyl 2-(3-aminoprop-2-en-1-ylidene)malonates in 50-91% yields. The products were formed preferentially as E isomers, and the described reaction provides a convenient method for the synthesis of push-pull buta-1,3-dienes that are interesting as fluorescent, solvatochromic, and nonlinear optical materials and starting compounds in the synthesis of carbo- and heterocycles. A plausible reaction mechanism involves Knoevenage condensation of dimethyl malonate with alpha,beta-acetylenic aldehyde to give dimethyl 2-(prop-2-yn-1-ylidene)malonate and subsequent nucleophilic addition of cyclic amine to the latter.
• Castaner; Pascual, Anales de la Real Sociedad Espanola de Fisica y Quimica, 1957, vol. <B> 53, p. 651,654
  作者：Castaner、Pascual

  DOI：——

  日期：——