1-(3'-C-cyano-β-D-glucopyranosyl)uracil | 1345963-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3'-C-cyano-β-D-glucopyranosyl)uracil
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxane-4-carbonitrile
• CAS: 1345963-27-0
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₇
• 分子量: 299.24
• InChiKey: GMFBZHHNKMISEB-QPLYKKBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-3'-C-cyano-β-D-glucopyranosyl)uracil 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以64%的产率得到1-(3'-C-cyano-β-D-glucopyranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  支链 C-氰基吡喃核苷：合成 3'-C-氰基和 3'-C-氰基-3'-脱氧嘧啶吡喃核苷作为新型细胞毒剂

  摘要：

  本报告描述3'-的总和简便合成Ç氰基＆3'- Ç氰基-3'-脱氧嘧啶pyranonucleosides。3-酮基葡糖苷1与氰化钠反应得到所需的前体 3 - C-氰基-1,2:5,6-二-O-异亚丙基-α -D-呋喃葡萄糖 ( 2 )。水解后乙酰化生成 1,2,3,4,6-penta- O-乙酰-3- C-氰基-D-吡喃葡萄糖 ( 4 )。化合物4分别与甲硅烷基化的 5-氟尿嘧啶、尿嘧啶、胸腺嘧啶和N 4 -苯甲酰胞嘧啶缩合并脱乙酰化得到目标 1-(3'-C-氰基-β -D-吡喃葡萄糖基）核苷6a-d。在氰醇2 的3' 位进行常规脱氧，然后水解和乙酰化产生3- C-氰基-3-脱氧-1,2,4,6-四-O-乙酰基-D-别吡喃糖 ( 10 )。糖10与甲硅烷基化嘧啶的偶联和随后的脱乙酰作用产生了目标 1-( 3'- C -cyano -3' -deoxy - β -D-allopyranosyl)

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.08.033

文献信息

• Branched-chain C-cyano pyranonucleosides: Synthesis of 3′-C-cyano & 3′-C-cyano-3′-deoxy pyrimidine pyranonucleosides as novel cytotoxic agents
  作者：Christos Kiritsis、Stella Manta、Vanessa Parmenopoulou、Jan Balzarini、Dimitri Komiotis

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.08.033

  日期：2011.11

  afford the target 1-(3′-C-cyano-β-D-glucopyranosyl)nucleosides 6a–d. Routine deoxygenation at position 3′ of cyanohydrin 2, followed by hydrolysis and acetylation led to the 3-C-cyano-3-deoxy-1,2,4,6-tetra-O-acetyl-D-allopyranose (10). Coupling of sugar 10 with silylated pyrimidines and subsequent deacetylation yielded the target 1-(3′-C-cyano-3′-deoxy-β-D-allopyranosyl)nucleosides 12a–d. The new analogues

  本报告描述3'-的总和简便合成Ç氰基＆3'- Ç氰基-3'-脱氧嘧啶pyranonucleosides。3-酮基葡糖苷1与氰化钠反应得到所需的前体 3 - C-氰基-1,2:5,6-二-O-异亚丙基-α -D-呋喃葡萄糖 ( 2 )。水解后乙酰化生成 1,2,3,4,6-penta- O-乙酰-3- C-氰基-D-吡喃葡萄糖 ( 4 )。化合物4分别与甲硅烷基化的 5-氟尿嘧啶、尿嘧啶、胸腺嘧啶和N 4 -苯甲酰胞嘧啶缩合并脱乙酰化得到目标 1-(3'-C-氰基-β -D-吡喃葡萄糖基）核苷6a-d。在氰醇2 的3' 位进行常规脱氧，然后水解和乙酰化产生3- C-氰基-3-脱氧-1,2,4,6-四-O-乙酰基-D-别吡喃糖 ( 10 )。糖10与甲硅烷基化嘧啶的偶联和随后的脱乙酰作用产生了目标 1-( 3'- C -cyano -3' -deoxy - β -D-allopyranosyl)