methyl (+)-(1S,7R)-8,8-dimethyl-3-oxobicyclo<5.1.0>oct-4-ene-4-carboxylate | 113948-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (+)-(1S,7R)-8,8-dimethyl-3-oxobicyclo<5.1.0>oct-4-ene-4-carboxylate
• 英文别名: methyl (1R,7S)-8,8-dimethyl-5-oxobicyclo[5.1.0]oct-3-ene-4-carboxylate
• CAS: 113948-74-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: KRYOYXKSHCVGHN-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (+)-(1S,7R)-8,8-dimethyl-3-oxobicyclo<5.1.0>oct-4-ene-4-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到methyl (+)-(1S,7R)-8,8-dimethyl-3-oxobicyclo<5.1.0>octane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Aromadendrane-Type Cpmpounds. I. Stereopselctive Construction of Aromadendrane- and Alloaromadendrane-Type Skeletons.

  摘要：

  作为合成芳香族腺嘌呤和异芳香族腺嘌呤类化合物的初步研究，以(+)-(1S, 2R, 4R, 7R)-3, 3, 7-三甲基三环[6.3.0.02, 4]十一碳-8-烯-10-酮(3)为普通中间体，合成了反式和顺式 B/C 环化合物（18 和 22）。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.300
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-3-(2-oxopropyl)-cis-cyclopropane-1-acetaldehyde dimethyl acetal 在 四氯化钛 、 potassium hydride 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl (+)-(1S,7R)-8,8-dimethyl-3-oxobicyclo<5.1.0>oct-4-ene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺环封闭复分解策略，精确合成克级大戟红素A骨架。

  摘要：

  Euphorikanin A是一种二萜类化合物，具有高度拥塞且前所未有的5/6/7/3稠合的四环骨架。为了获得大戟红霉素具有挑战性的化学结构，描述了一种有效的全合成方法。大戟红霉素A核心结构的立体选择性合成已通过简单的二烯炔构造单元实现，并且多米诺环合易位（RCM）策略用于克重级大戟大戟红霉素A核心的克级合成。这为合成结构多样的大戟红素铺平了道路。

  DOI：

  10.1039/c9cc08830j

文献信息

• A solution to the in,out-bicyclo[4.4.1]undecan-7-one problem inherent in ingenane total synthesis
  作者：Raymond L. Funk、Thomas A. Olmstead、M. Parvez

  DOI：10.1021/ja00218a049

  日期：1988.5

  La synthese a partir du (+) carene du t-butyldimethylsiloxy-4' butene-2'yl-6 hydroxycarbonyl-4 oxo-5 trimethyl-3,8,8 bicyclo [5.1.0] octanepropionate-4 de methyle est effectuee. On prepare ensuite dans le but de determiner la stereochimie un derive de methano cyclopropa cyclodeca furanne

  La 合成 a partir du (+) carene du t-butyldimethylsiloxy-4' butene-2'yl-6 hydroxycarbonyl-4 oxo-5 trimethyl-3,8,8 bicyclo[5.1.0]octanepropionate-4 demethyle est effectuee。On prepare ensuite dans le but dedeterminer lastereochimie un Derived de methano cyclopropa cyclodeca furanne
• FUNK, RAYMOND L.;OLMSTEAD, THOMAS A.;PARVEZ, M., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 10, C. 3298-3300
  作者：FUNK, RAYMOND L.、OLMSTEAD, THOMAS A.、PARVEZ, M.

  DOI：——

  日期：——