(2R)-3-bromo-1-(carboethoxy)-2-<(1S,2R)-2-(carboethoxy)-1,2-dimethoxyethyl>-1,2,5,6-tetrahydropyridine | 109908-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2R)-3-bromo-1-(carboethoxy)-2-<(1S,2R)-2-(carboethoxy)-1,2-dimethoxyethyl>-1,2,5,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: (2R)-3-bromo-1-(carboethoxy)-2-[(1S,2R)-2-(carboethoxy)-1,2-dimethoxyethyl]-1,2,5,6-tetrahydropyridine；ethyl (6R)-5-bromo-6-[(1S,2R)-3-ethoxy-1,2-dimethoxy-3-oxopropyl]-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 109908-57-8
• 化学式: C₁₅H₂₄BrNO₆
• 分子量: 394.263
• InChiKey: UQVURAARRAGWQN-RWMBFGLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-3-bromo-1-(carboethoxy)-2-<(1S,2R)-2-(carboethoxy)-1,2-dimethoxyethyl>-1,2,5,6-tetrahydropyridine 在 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以66%的产率得到(1S,8R,9S)-2-(carboethoxy)-8,9-dimethoxy-2-azabicyclo<4.3.0>non-5-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  链霉唑啉的对映选择性全合成。亚胺离子乙烯基硅烷环化和分子内酰化的串联使用

  摘要：

  这些合成 a partir de bromo-4 trimethylsilyl-4 butene-3ylamine (=R-NH 2 ) et de dimethoxy-3,4 perhydro furannedione-2,5 通过环化 de R-1 dimethoxy-3,4 oxo-5 pyrroline- 1ium et l'acylation de l'α,β-dimethoxy ethoxycarbonyl-1 tetrahydro-1,2,5,6pyridinepropionate-2 d'ethyle

  DOI：

  10.1021/ja00254a034
• 作为产物：
  描述：

  8-bromo-1,2-dimethoxy-1,5,6,8a-tetrahydro-3(2H)-indolizinone 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 (2R)-3-bromo-1-(carboethoxy)-2-<(1S,2R)-2-(carboethoxy)-1,2-dimethoxyethyl>-1,2,5,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  链霉唑啉的对映选择性全合成。亚胺离子乙烯基硅烷环化和分子内酰化的串联使用

  摘要：

  这些合成 a partir de bromo-4 trimethylsilyl-4 butene-3ylamine (=R-NH 2 ) et de dimethoxy-3,4 perhydro furannedione-2,5 通过环化 de R-1 dimethoxy-3,4 oxo-5 pyrroline- 1ium et l'acylation de l'α,β-dimethoxy ethoxycarbonyl-1 tetrahydro-1,2,5,6pyridinepropionate-2 d'ethyle

  DOI：

  10.1021/ja00254a034

文献信息

• FLANN, CHRISTOPHER J.;OVERMAN, LARRY E., J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 20, 6115-6118
  作者：FLANN, CHRISTOPHER J.、OVERMAN, LARRY E.

  DOI：——

  日期：——