14-(3,4-dichlorophenyl)-14H-dibenzo[a,i]xanthene-8,13-dione | 1219933-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 14-(3,4-dichlorophenyl)-14H-dibenzo[a,i]xanthene-8,13-dione
• CAS: 1219933-80-8
• 化学式: C₂₇H₁₄Cl₂O₃
• 分子量: 457.312
• InChiKey: NQQZUABWZYUSFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.0
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 、 3,4-二氯苯甲醛 、 2-萘酚 在 sulfonic-acid-functionalized silica 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.75h， 以82%的产率得到14-(3,4-dichlorophenyl)-14H-dibenzo[a,i]xanthene-8,13-dione
  参考文献：
  名称：

  磺酸官能化二氧化硅催化合成芳基-14H-二苯并[a,i]呫吨的简便有效方法

  摘要：

  呫吨，特别是苯并呫吨构成一组重要的氧杂环，它们具有扩展的共轭，赋予有趣的特性，并具有许多应用。这些化合物具有抗炎、抗病毒和抗菌活性，并且是唑恶唑胺麻痹作用的拮抗剂。此外，这些化合物可用作染料、pH 敏感荧光材料，用于生物分子的可视化并用于激光技术。因此，氧杂蒽衍生物的合成目前非常重要。已经报道了用于合成这些化合物的各种方法。考虑到上述报道，开发用于有效制备二苯并 [a,i] 呫吨的新的和简单的合成方法是一个有趣的挑战。最近几年，寻找对环境无害的化学过程或方法受到了很多关注。磺酸官能化二氧化硅因其成本低、易于制备、催化剂回收和易于处理而被用作许多有机转化的有效多相催化剂。该催化剂是通过使用 3-巯基丙基三甲氧基硅烷将丙硫醇固定在二氧化硅上，然后通过 H2O2 水溶液将硫醇基团选择性氧化为磺酸基团来制备的（方案 I）。该催化剂显示出高热稳定性（高达 300 oC）。我们现在报告了一种在无溶剂条

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.14719

文献信息

• Silica supported perchloric acid: an efficient catalyst for the synthesis of 14-aryl-14H-dibenzo[a,i]xanthene-8,13-diones
  作者：Li Qiang Wu、Yan Fang Wu、Chun Guang Yang、Li Min Yang、Li Juan Yang

  DOI：10.1590/s0103-50532010000500025

  日期：——

  The condensation of beta-naphthol with aromatic aldehydes and 2-hydroxynaphthalene-1,4-dione in presence of silica supported perchloric acid under solvent-free media to afford the corresponding 14-aryl-14H-dibenzo[a,i]xanthene-8,13-diones in excellent yields and short reaction times is described. The reaction work-up is very simple and the catalyst can be easily separated from the reaction mixture and reused several times in subsequent reactions.
• Synthesis of benzoxanthene derivatives using Brønsted acidic ionic liquids (BAILs), 2-pyrrolidonium hydrogen sulfate and (4-sulfobutyl)tris(4-sulfophenyl)phosphonium hydrogen sulfate
  作者：Hamid Reza Shaterian、Mohammad Ranjbar、Kobra Azizi

  DOI：10.1016/j.molliq.2011.06.013

  日期：2011.8

  Bronsted acidic ionic liquids (BAILs), 2-pyrrolidonium hydrogen sulfate and (4-sulfobutyl)tris(4-sulfophenyl)phosphonium hydrogen sulfate are found to be efficient catalysts for synthesis of 14-aryl-14H-dibenzo[a,i]xanthene-8,13-dione, 3,4-dihydro-1H-benzo[b]xanthene-1,6,1 1(2H,12H)-trione, and aryl-5H-dibenzo[b,i]xanthene-5,7,12,14(13H)-tetraone derivatives. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Silica chloride catalyzed synthesis of 14-aryl-14H-dibenzo[a,i]xanthene-8,13-diones
  作者：Liqiang Wu、Jiangli Zhang、Lizhen Fang、Chunguang Yang、Fulin Yan

  DOI：10.1016/j.dyepig.2009.12.008

  日期：2010.6

  A simple and facile synthesis of 14-aryl-14H-dibenzo[a,i]xanthene-8,13-dione derivatives was accomplished by the one-pot condensation of beta-naphthol, aldehydes, and 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone under solvent-free conditions in the presence of the heterogeneous catalyst, silica chloride. This method has the advantages of high yield, clean reaction, simple methodology and short reaction time. The catalyst could be recycled and reused three times without significant loss of activity. The structures of the novel compounds were confirmed by IR, (1)H NMR, (13)C NMR, and elemental analysis. (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.