tert-butyl (2-iodo-6-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)carbamate | 187099-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2-iodo-6-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[2-iodo-6-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]carbamate
• CAS: 187099-51-0
• 化学式: C₁₆H₂₂INO₂Si
• 分子量: 415.346
• InChiKey: TYHXFWZCPCQVSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-iodo-6-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)carbamate 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 tert-butyl 6-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-ethynylphenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Cu（II）盐催化2-乙炔基苯胺衍生物合成吲哚环的有效方法的开发及其在天然产物合成中的应用

  摘要：

  研究了Cu（II）盐催化吲哚合成的有效方法的开发及其应用。已经证明，Cu（OAc）2是合成各种1-对甲苯磺酰基或1-甲基磺酰吲哚的最佳催化剂，这些1-对甲苯磺酰基或1-甲基磺酰吲哚在吲哚的芳环和C2位置均具有吸电子和供电子基团。对于初级苯胺衍生物，Cu（OCOCF 3）2表现出良好的活性，而Cu（OAc）2是仲苯胺环化的良好催化剂。该方法可用于在同一分子中具有亲电子部分的化合物的顺序环化反应。通过用KH预先处理，实现了顺序环化以提供三环系统，但第二个环化仅限于五元和六元环。最后，完成了以Cu（II）促进的吲哚合成为关键步骤的马匹的正式和全合成。

  DOI：

  10.1021/jo035528b
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 碘 、 叔丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 107.5h， 生成 tert-butyl (2-iodo-6-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  A Concise Synthesis of 7-Substituted Indoles

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-96-7636

文献信息

• Diversely Substituted Quinolines via Rhodium-Catalyzed Alkyne Hydroacylation
  作者：James D. Neuhaus、Sarah M. Morrow、Michael Brunavs、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00390

  日期：2016.4.1

  hydroacylative union of aldehydes and o-alkynyl anilines leads to 2-aminophenyl enones, and onward to substituted quinolines. The mild reaction conditions employed in this chemistry result in a process that displays broad functional group tolerance, allowing the preparation of diversely substituted quinolines in high yields. Extension to the use of o-alkynyl nitro arenes as substrates leads to 2-nitrochalcones

  醛和邻炔基苯胺的Rh催化的氢酰基联合产生2-氨基苯基烯酮，并进一步生成取代的喹啉。在该化学反应中使用的温和反应条件导致显示出宽泛的官能团耐受性的过程，从而可以高收率制备各种取代的喹啉。扩展使用邻炔基硝基芳烃作为底物会产生2-硝基查耳酮，从中可以得到喹啉和喹啉N-氧化物。