o-ethynylphenyl isopropyl ketone | 308378-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: o-ethynylphenyl isopropyl ketone
• 英文别名: 1-(2-Ethynylphenyl)-2-methylpropan-1-one
• CAS: 308378-49-6
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: FKBJIQLAJOSZHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-ethynylphenyl isopropyl ketone 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 辛酸铑 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过2-三唑-苯甲醛和2-三唑-烷基芳基酮的铑催化串联反应可调谐和化学选择性合成二氢异苯并呋喃和茚满酮

  摘要：

  开发了两个新颖的铑（II）催化串联反应，用于由2-三唑-苯甲醛和2-三唑-烷基芳基酮合成二氢异苯并呋喃和茚满酮衍生物。当在这些反应中将醇用作亲核剂时，以高产率和高区域选择性获得了二氢异苯并呋喃衍生物，而用水代替醇导致非对映选择性地形成了高度官能化的茚满酮衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol502617m
• 作为产物：
  描述：

  1-(o-trimethylsilylethynylphenyl)-2-methyl-1-propanone 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 o-ethynylphenyl isopropyl ketone
  参考文献：
  名称：

  通过2-三唑-苯甲醛和2-三唑-烷基芳基酮的铑催化串联反应可调谐和化学选择性合成二氢异苯并呋喃和茚满酮

  摘要：

  开发了两个新颖的铑（II）催化串联反应，用于由2-三唑-苯甲醛和2-三唑-烷基芳基酮合成二氢异苯并呋喃和茚满酮衍生物。当在这些反应中将醇用作亲核剂时，以高产率和高区域选择性获得了二氢异苯并呋喃衍生物，而用水代替醇导致非对映选择性地形成了高度官能化的茚满酮衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol502617m

文献信息

• Generation and Reaction of Tungsten-Containing Carbonyl Ylides:  [3 + 2]-Cycloaddition Reaction with Electron-Rich Alkenes
  作者：Hiroyuki Kusama、Hideaki Funami、Masahide Shido、Yoshihiro Hara、Jun Takaya、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1021/ja044194k

  日期：2005.3.1

  7c. Examination using (E)- or (Z)- vinyl ether revealed that the [3 + 2]-cycloaddition reaction proceeded in a concerted manner and that the facial selectivity of the reaction differed considerably depending on the presence or absence of triethylsilane. These results clarified the reversible nature of this [3 + 2]-cycloaddition reaction.

  新型含钨羰基叶立德 7，由邻炔基苯基羰基衍生物 1 与催化量的 W(CO)(5)(thf) 反应生成，与烯烃反应生成多环化合物 5 至 [3 + 2] -环加成反应，随后产生的不稳定的卡宾配合物中间体 8 的分子内 CH 插入。在三乙基硅烷的存在下，这些含钨的卡宾中间体 8 被三乙基硅烷顺利地分子间捕获，得到含硅的环加合物 17，同时 W(CO )(5) 种。通过该程序，可用于该反应的烯烃的范围得到澄清。通过直接观察邻乙炔基苯基酮 1c 和 W(CO)(5)(thf-d(8)) 的混合物，证实了含钨羰基叶立德 7c 的存在。通过 2D NMR 对中间体进行仔细分析，并观察到使用 (13)C 标记底物与钨 183 的直接偶联，证实了叶立德 7c 的结构。使用 (E)- 或 (Z)- 乙烯基醚的检查表明 [3 + 2]- 环加成反应以协同方式进行，并且反应的表面选择性因三乙基硅烷的存在或不存在而显着不同。这些结果阐明了这种
• Novel Synthesis of Pentacarbonylbenzopyranylidenetungsten(0) Complexes and Their Diels−Alder Reaction with Electron-Rich Alkenes
  作者：Nobuharu Iwasawa、Masahide Shido、Katsuya Maeyama、Hiroyuki Kusama

  DOI：10.1021/ja001481p

  日期：2000.10.1
• Generation and Reaction of Metal-Containing Carbonyl Ylides:  Tandem [3+2]-Cycloaddition−Carbene Insertion Leading to Novel Polycyclic Compounds
  作者：Nobuharu Iwasawa、Masahide Shido、Hiroyuki Kusama

  DOI：10.1021/ja010478i

  日期：2001.6.1