1,2-bis-(4-amino-5-mercapto-4H-1,2,4-triazol-3-yl)-ethan-1-ol | 229174-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,2-bis-(4-amino-5-mercapto-4H-1,2,4-triazol-3-yl)-ethan-1-ol
• 英文别名: 4-amino-3-[2-(4-amino-5-sulfanylidene-1H-1,2,4-triazol-3-yl)-2-hydroxyethyl]-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 229174-91-8
• 化学式: C₆H₁₀N₈OS₂
• 分子量: 274.33
• InChiKey: LJAOCAJMZBBRJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.85
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  133.69
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯乙酸 、 1,2-bis-(4-amino-5-mercapto-4H-1,2,4-triazol-3-yl)-ethan-1-ol 180.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 0.13h， 以83%的产率得到2,2’-((5,5’-(ethan-1-ol-1,2-diyl)bis(4-amino-4H-1,2,4-triazole-5,3-diyl))bis(sulfanediyl))diacetic acid
  参考文献：
  名称：

  (4-amino-5-mercapto-4H-1,2,4-triazol-3-yl)-ethan-1-ol双头衍生物的微波辅助合成及其生物活性研究

  摘要：

  本研究涉及快速有效地合成一系列 1,2-双-(4-氨基-5-巯基-1,2,4-三唑-3-基)-ethan-1-ol 5 的新型衍生物–21在微波 (MW) 照射下使用 dl-苹果酸。研究了与几种烷化剂的反应，例如表氯醇、3-氯丙醇、（2-乙酰氧基乙氧基）甲基溴、炔丙基溴和氯乙酰胺。与热程序相比，不仅观察到更高的产率而且还观察到更短的反应时间。已实现产品的结构已建立在其1 H/ 13C NMR、IR、元素分析和相关实验。众所周知，1,2,4-三唑环系以其抗真菌活性而闻名，因此对合成的化合物进行了抗真菌活性筛选。与标准药物相比，筛选化合物的最小抑菌浓度 (MIC) 对革兰氏菌 (+ ve) 和革兰氏菌 ( - ve ) 以及抗真菌活性表现出显着的结果。

  DOI：

  10.1007/s11164-021-04501-y
• 作为产物：
  描述：

  苹果酸 、 硫代卡巴肼 在 吡啶 作用下， 180.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 0.17h， 以93%的产率得到1,2-bis-(4-amino-5-mercapto-4H-1,2,4-triazol-3-yl)-ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (4-amino-5-mercapto-4H-1,2,4-triazol-3-yl)-ethan-1-ol双头衍生物的微波辅助合成及其生物活性研究

  摘要：

  本研究涉及快速有效地合成一系列 1,2-双-(4-氨基-5-巯基-1,2,4-三唑-3-基)-ethan-1-ol 5 的新型衍生物–21在微波 (MW) 照射下使用 dl-苹果酸。研究了与几种烷化剂的反应，例如表氯醇、3-氯丙醇、（2-乙酰氧基乙氧基）甲基溴、炔丙基溴和氯乙酰胺。与热程序相比，不仅观察到更高的产率而且还观察到更短的反应时间。已实现产品的结构已建立在其1 H/ 13C NMR、IR、元素分析和相关实验。众所周知，1,2,4-三唑环系以其抗真菌活性而闻名，因此对合成的化合物进行了抗真菌活性筛选。与标准药物相比，筛选化合物的最小抑菌浓度 (MIC) 对革兰氏菌 (+ ve) 和革兰氏菌 ( - ve ) 以及抗真菌活性表现出显着的结果。

  DOI：

  10.1007/s11164-021-04501-y

文献信息

• Holla; Gonsalves, Bollettino Chimico Farmaceutico, 1998, vol. 137, # 11, p. 467 - 472
  作者：Holla、Gonsalves

  DOI：——

  日期：——
• The Synthesis of Triazolothiadiazines and Thiadiazoles From 1,2-Bis-(4-amino-5-mercapto-1,2,4-triazol-3-yl)- Ethanol and Ethane
  作者：A. H. Moustafa、R. A. Haggam、M. E. Younes、E. S. H. El Ashry

  DOI：10.1080/10426500600634681

  日期：2006.10.1

  The reaction of DL-malic and succinic acids with thiocarbohydrazide afforded 1,2bis-[4-amino-5-mercapto-1,2,4-triazol-3-yl]-ethane derivatives 3a and 3b. The reaction of 3a,b with phenacyl bromide and benzoin afforded 1,2-bis-1,2,4-triazolo [3,4-b][1,3,4] thiadiazine derivatives 4 and 5. The carboethoxymethylation of 3a and 3b gave 6a and 6b, respectively, and their reactions with carbon disulfide and benzoylisothiocyanate gave the 1,2-bis-1,2,4-triazolo[3,4-b][1,3,4] thiadiazole 7 and 9, and with p-nitrobenzaldehyde gave a Schiff's base and dihydrothiadiazole 8. The structures were confirmed by using H-1 and C-13 NMR spectra. Selected members of these compounds were screened for antimicrobial activity.