(R)-3-hydroxy-1-(2-methoxyphenyl)-3-phenylpropan-1-one | 1228555-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (R)-3-hydroxy-1-(2-methoxyphenyl)-3-phenylpropan-1-one
• 英文别名: (3R)-3-hydroxy-1-(2-methoxyphenyl)-3-phenylpropan-1-one
• CAS: 1228555-42-7
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: NNBWTCDTIDPHSG-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.2±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-甲氧基苯乙酮 在 sodium perborate 、 copper diacetate 、 (E)-2-((quinolin-8-ylimino)methyl)phenol 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-3-hydroxy-1-(2-methoxyphenyl)-3-phenylpropan-1-one 、 (R)-3-hydroxy-1-(2-methoxyphenyl)-3-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  化学和生物催化方法的级联反应，以获得手性羟基酮和抗1,3-二醇。

  摘要：

  化学和生物催化级联方法用于羟基酮和相应的1,3-二醇的立体选择性合成。一类新的三齿N，N，O配体与铜（II）配合物一起用于α，β-不饱和化合物的不对称β-硼化。含有配体L5的配合物表现出最好的表现，它使有机硼烷衍生物具有良好的ee值。相应的酮醇化合物随后被酵母生物还原。生物转化设置与深红酵母允许（[R ）酮醇和（小号，小号）-diols要与高达99％得到的 ee值和高达99％的 德赞成抗对映体。

  DOI：

  10.1002/open.201800056

文献信息

• <i>N</i>-Triflylthiophosphoramide Catalyzed Enantioselective Mukaiyama Aldol Reaction of Aldehydes with Silyl Enol Ethers of Ketones
  作者：Cheol Hong Cheon、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ol100233t

  日期：2010.6.4

  The first Brønsted acid catalyzed asymmetric Mukaiyama aldol reaction of aldehydes using silyl enol ethers of ketones as nucleophiles has been reported. A variety of aldehydes and silyl enol ethers of ketones afforded the aldol products in excellent yields and good to excellent enantioselectivities. Mechanistic studies revealed that the actual catalyst may be changed from the silylated Brønsted acid

  已经报道了使用酮的甲硅烷基烯醇醚作为亲核试剂的第一个布朗斯台德酸催化醛的不对称 Mukaiyama 羟醛反应。各种醛和酮的甲硅烷基烯醇醚以优异的产率和良好的对映选择性提供了醛醇产物。机理研究表明，实际的催化剂可能会根据反应温度从甲硅烷基化布朗斯台德酸变为布朗斯台德酸本身。