E,E,E-7-(4-pyridyl)hepta-2,4,6-trienal | 129144-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: E,E,E-7-(4-pyridyl)hepta-2,4,6-trienal
• 英文别名: 7-(4'-pyridinyl)hepta-2,4,6-trienal；(2E,4E,6E)-7-pyridin-4-ylhepta-2,4,6-trienal
• CAS: 129144-64-5
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: OCURRULACZGACM-CRQXNEITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E,E,E-7-(4-pyridyl)hepta-2,4,6-trienal 、 ((3E)-6,6-diethoxyhexa-1,3-dien-1-yl)lithium 在 水 、 氢溴酸 、 sodium carbonate 作用下， 生成 13-(4'-pyridinyl)trideca-2,4,6,8,10,12-hexaenal
  参考文献：
  名称：

  Réactifs de Polyvinylogation : accès aisé et rapide à des Polyénals variés.

  摘要：

  This work describes the synthesis and the reactivity of three reagents of polyvinylogation 1-3 By condensation with several aldehydes and ketones, these reagents allow the introduction of three or four doubles bonds, leading to polyenals 5-6 in one or two steps with good yields, A thorough study by high field NMR spectroscopy has been realised ; these polyenals show an all trans configuration.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80239-8
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(pyridin-4-yl)acrylaldehyde 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 E,E,E-7-(4-pyridyl)hepta-2,4,6-trienal
  参考文献：
  名称：

  具有钌 (II) 胺电子供体和 N-甲基吡啶鎓受体基团的扩展偶极配合物的合成和光谱和二次非线性光学性质

  摘要：

  在本文中，我们描述了基于 Ru(II) 的电子供体-受体 (DA) 多烯和一些密切相关的发色团的极其不寻常的光学性质。对于三种不同的多烯系列，随着 E-乙烯单元 (n) 的数量从 1 增加到 3，强烈的、可见的 d-->pi* 金属-配体电荷转移带出人意料地蓝移，并且静电首先通过超瑞利散射和斯塔克光谱确定的超极化率 beta(0) 在 n = 2 时最大化，与其他已知的 DA 多烯形成鲜明对比，其中 beta(0) 随 n 稳定增加。瞬态密度泛函理论和有限场计算验证了这些经验趋势，这些趋势源于复合物的轨道结构。

  DOI：

  10.1021/ja0315412

文献信息

• Functionalized vinylic organolithium compounds, synthetic equivalent of ω-lithio sorbaldehyde
  作者：L. Duhamel、G. Ple、Y. Ramondenc

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)70701-5

  日期：1989.1

  Functional vinylic anions and react with aldehydes and ketones leading after hydrolysis to polyenic aldehydes . They have been used for the synthesis of navenone B .

  官能乙烯基阴离子和与醛和酮水解为多烯醛之后导致反应。它们已用于合成navenoneB 。
• Réactifs de Polyvinylogation : accès aisé et rapide à des Polyénals variés.
  作者：Y. Ramondenc、G. Ple

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80239-8

  日期：1993.1

  This work describes the synthesis and the reactivity of three reagents of polyvinylogation 1-3 By condensation with several aldehydes and ketones, these reagents allow the introduction of three or four doubles bonds, leading to polyenals 5-6 in one or two steps with good yields, A thorough study by high field NMR spectroscopy has been realised ; these polyenals show an all trans configuration.
• Syntheses and Spectroscopic and Quadratic Nonlinear Optical Properties of Extended Dipolar Complexes with Ruthenium(II) Ammine Electron Donor and <i>N</i>-Methylpyridinium Acceptor Groups
  作者：Benjamin J. Coe、Lathe A. Jones、James A. Harris、Bruce S. Brunschwig、Inge Asselberghs、Koen Clays、André Persoons、Javier Garín、Jesús Orduna

  DOI：10.1021/ja0315412

  日期：2004.3.1

  In this paper, we describe the extremely unusual optical properties of Ru(II)-based electron donor-acceptor (D-A) polyene and some closely related chromophores. For three different polyene series, the intense, visible d-->pi* metal-to-ligand charge-transfer bands unexpectedly blue-shift as the number of E-ethylene units (n) increases from 1 to 3, and the static first hyperpolarizabilities beta(0) determined

  在本文中，我们描述了基于 Ru(II) 的电子供体-受体 (DA) 多烯和一些密切相关的发色团的极其不寻常的光学性质。对于三种不同的多烯系列，随着 E-乙烯单元 (n) 的数量从 1 增加到 3，强烈的、可见的 d-->pi* 金属-配体电荷转移带出人意料地蓝移，并且静电首先通过超瑞利散射和斯塔克光谱确定的超极化率 beta(0) 在 n = 2 时最大化，与其他已知的 DA 多烯形成鲜明对比，其中 beta(0) 随 n 稳定增加。瞬态密度泛函理论和有限场计算验证了这些经验趋势，这些趋势源于复合物的轨道结构。