(4S)-MeHex-D-Val-Thr(tBu)-Val-D-Val-D-Pro-Orn(Boc)-D-allo-Ile-cyclo(D-allo-Thr-D-allo-Ile-D-Val-Phe-Z-Dhb-Val) | 868546-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (4S)-MeHex-D-Val-Thr(tBu)-Val-D-Val-D-Pro-Orn(Boc)-D-allo-Ile-cyclo(D-allo-Thr-D-allo-Ile-D-Val-Phe-Z-Dhb-Val)
• CAS: 868546-97-8
• 化学式: C₈₄H₁₄₀N₁₄O₁₈
• 分子量: 1634.12
• InChiKey: CSWWFBPFTPWYOS-DINNITQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  116.0
• 可旋转键数：
  35.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  443.37
• 氢给体数：
  13.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-MeHex-D-Val-Thr(tBu)-Val-D-Val-D-Pro-Orn(Boc)-D-allo-Ile-cyclo(D-allo-Thr-D-allo-Ile-D-Val-Phe-Z-Dhb-Val) 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以192 mg的产率得到(4S)-MeHex-D-Val-Thr-Val-D-Val-D-Pro-Orn-D-allo-Ile-cyclo(D-allo-Thr-D-allo-Ile-D-Val-Phe-Z-Dhb-Val)
  参考文献：
  名称：

  Kahalalide F合成类似物的构效关系。

  摘要：

  Kahalalide F（KF）是目前处于II期临床试验的天然产物。在这里，我们报告了132种新的Kahalalide F的类似物的固相合成及其在多达14种癌细胞系中的体外活性。这些类似物的结构-活性关系表明，KF对骨架立体定位修饰高度敏感，但对侧链大小修饰不敏感。这些观察结果表明该化合物具有确定的构象结构，并且还通过其主链而不是通过其侧链与手性化合物相互作用。在膜状环境中，N-末端脂族酸似乎是疏水浮标。此外，实现了体外活性的显着改善。

  DOI：

  10.1021/jm8000828
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-MeHex-D-Val-Thr(tBu)-Val-D-Val-D-Pro-Orn(Boc)-D-allo-Ile-D-allo-Thr(Val-Z-Dhb-Phe)-D-allo-Ile-D-Val-OH 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4S)-MeHex-D-Val-Thr(tBu)-Val-D-Val-D-Pro-Orn(Boc)-D-allo-Ile-cyclo(D-allo-Thr-D-allo-Ile-D-Val-Phe-Z-Dhb-Val)
  参考文献：
  名称：

  Kahalalide F合成类似物的构效关系。

  摘要：

  Kahalalide F（KF）是目前处于II期临床试验的天然产物。在这里，我们报告了132种新的Kahalalide F的类似物的固相合成及其在多达14种癌细胞系中的体外活性。这些类似物的结构-活性关系表明，KF对骨架立体定位修饰高度敏感，但对侧链大小修饰不敏感。这些观察结果表明该化合物具有确定的构象结构，并且还通过其主链而不是通过其侧链与手性化合物相互作用。在膜状环境中，N-末端脂族酸似乎是疏水浮标。此外，实现了体外活性的显着改善。

  DOI：

  10.1021/jm8000828