2,3-O-isopropylidene-2-C-(p-toluenesulfonyloxymethyl)-D-erythrofuranose | 931430-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-O-isopropylidene-2-C-(p-toluenesulfonyloxymethyl)-D-erythrofuranose
• 英文别名: [(3aR,6aR)-4-hydroxy-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-4H-furo[3,4-d][1,3]dioxol-3a-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 931430-90-9
• 化学式: C₁₅H₂₀O₇S
• 分子量: 344.386
• InChiKey: IGOGYHJQBMAUMN-ILWWEHDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  99.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-2-C-(p-toluenesulfonyloxymethyl)-D-erythrofuranose 在 吡啶 、 咪唑 、 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (3R,4R)-二氢-3,4-二羟基-3-甲基-2(3H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  Concise synthesis of enantiopure erythro-saccharinic acid lactone and potassium (2R,3R)-2,3,4-trihydroxy-2-methylbutanoate

  摘要：

  A short and efficient approach was applied to the total synthesis of erythro-saccharinic acid lactone and the leaf-closing substance potassium (2R,3R)-2,3,4-trihydroxy-2-methylbutanoate from a 2-C-hydroxymethyl-D-erythrose derivative, using a combined strategy. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.156
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 2-C-hydroxymethyl-2,3-O-isopropylidene-D-erythrofuranose 在 吡啶 作用下， 以90%的产率得到2,3-O-isopropylidene-2-C-(p-toluenesulfonyloxymethyl)-D-erythrofuranose
  参考文献：
  名称：

  新型嘧啶脱氧apiothionucleosides的合成和细胞毒性评价

  摘要：

  d-和l-系列的新型嘧啶脱氧硫代硫代核苷的合成是通过应用一种通用且高产的方案实现的，该方案分别利用廉价的l-和d-阿拉伯糖作为起始原料，并利用区域和氨基酸。立体选择性Pummerer重排反应，用于将核碱基与硫糖部分偶联。一些目标化合物已显示出 对特定癌细胞系的选择性细胞毒作用（IC 50 <10μM）。所有测试的化合物对测试的正常细胞系均无细胞毒性作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.03.091

文献信息

• Total Synthesis of Enantiopure Chabrolonaphthoquinone B Via a Stereoselective Julia-Kocienski Olefination
  作者：Stergios R. Rizos、Zisis V. Peitsinis、Alexandros E. Koumbis

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01106

  日期：2021.8.6

  The total synthesis of cytotoxic meroditerpenoid naphthoquinone derivative chabrolonaphthoquinone B (1) in an enantiospecific manner is divulged using a chiral pool approach. The key step of our synthetic route is a modified Julia olefination between a sulfone-bearing aliphatic fragment and a Diels–Alder-derived aromatic aldehyde, leading to the stereoselective construction of the E-trisubstituted

  使用手性池方法揭示了以对映体特异性方式全合成的细胞毒性 meroditerpenoid 萘醌衍生物 chabrolonaphthoquinone B ( 1 )。我们合成路线的关键步骤是在带有砜的脂肪族片段和 Diels-Alder 衍生的芳香醛之间进行修饰的 Julia 烯化，从而导致E-三取代双键的立体选择性构建。
• A convenient synthesis of 2-C-methyl-d-erythritol 4-phosphate and isotopomers of its precursor
  作者：Alexandros E. Koumbis、Stefanos S. Kotoulas、John K. Gallos

  DOI：10.1016/j.tet.2006.12.078

  日期：2007.3

  A new synthetic approach toward 2-C-methyl-d-erythritol 4-phosphate (MEP), a key intermediate in the mevalonate-independent biosynthetic pathway for isoprenoids, and deuterated analogues of its precursor, 2-C-methyl-d-erythritol acetonide, is described. This procedure uses 2-C-methyl-d-erythrose acetonide as starting material and delivers, through a mono-protection strategy, the target compounds in

  一种新的合成方法，用于合成2 - C-甲基-d-赤藓糖醇4-磷酸酯（MEP），它是类异戊二烯的甲羟戊酸非依赖型生物合成途径的关键中间体，及其前体2 - C-甲基-d-赤藓糖醇的氘代类似物描述了乙炔化物。该方法使用2 - C-甲基-d-赤藓糖丙酮化物为起始原料，并通过单保护策略以短方式且高收率递送目标化合物。