methyl 2-(N-(benzyloxycarbonyl)-2,2-dimethylpropanamido)ethanoate | 1392011-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(N-(benzyloxycarbonyl)-2,2-dimethylpropanamido)ethanoate
• CAS: 1392011-50-5
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₅
• 分子量: 307.346
• InChiKey: OLTCEABHZIPIJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(N-(benzyloxycarbonyl)-2,2-dimethylpropanamido)ethanoate 在 (1S,2S)-N-(p-tolylsulfonyl)-1,2-diphenylethylenediamine 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 甲酸:三乙胺 1:1 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 170.5h， 生成 methyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-3-hydroxy-4,4-dimethylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  乳液中不对称转移加氢合成对-β-羟基-α-酰胺基酯的对映选择性

  摘要：

  本文中，我们介绍了两种通过α-氨基-β-酮酸酯的动态动力学拆分进行不对称转移氢化的方法。这些步骤可产生相应的抗-β-羟基-α-酰胺基酯，收率高，具有非对映和对映选择性。首先，研究了使用甲酸三乙铵共沸物还原α-氨基-β-酮酸酯的范围。然后，研究了使用甲酸钠的乳液技术，该技术可扩大底物范围，缩短反应时间并降低催化剂负载量。此外，这些反应操作简单，可以在空气中进行。

  DOI：

  10.1002/chem.201103739
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酸 在 氯化亚砜 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 2-(N-(benzyloxycarbonyl)-2,2-dimethylpropanamido)ethanoate
  参考文献：
  名称：

  乳液中不对称转移加氢合成对-β-羟基-α-酰胺基酯的对映选择性

  摘要：

  本文中，我们介绍了两种通过α-氨基-β-酮酸酯的动态动力学拆分进行不对称转移氢化的方法。这些步骤可产生相应的抗-β-羟基-α-酰胺基酯，收率高，具有非对映和对映选择性。首先，研究了使用甲酸三乙铵共沸物还原α-氨基-β-酮酸酯的范围。然后，研究了使用甲酸钠的乳液技术，该技术可扩大底物范围，缩短反应时间并降低催化剂负载量。此外，这些反应操作简单，可以在空气中进行。

  DOI：

  10.1002/chem.201103739