methyl 3-O-butyryl-α-L-fucopyranoside | 127792-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-butyryl-α-L-fucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-3,5-dihydroxy-2-methoxy-6-methyloxan-4-yl] butanoate
• CAS: 127792-68-1
• 化学式: C₁₁H₂₀O₆
• 分子量: 248.276
• InChiKey: LWTLMJLVZGOOPF-WAWIWLGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁酰氯 、 甲基-Alpha-L-岩藻糖苷 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 4-methoxy-2-(N-methylimidazolyl)phenylboronic acid 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到methyl 3-O-butyryl-α-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  硼酸对顺式-邻苯二甲酸的催化活化：糖的位点选择性酰化

  摘要：

  描述了通过使用稳定的，可储存的且易于处理的含咪唑的有机硼酸催化剂对未保护的碳水化合物进行位点选择性酰化。这种具有低催化剂负载量的催化方法能够将多种酰基官能团引入到未保护的六吡喃糖苷中顺式-邻位二醇的赤道位置，具有出色的位点选择性。这是使用含路易斯碱的硼酸来增强羟基的亲核性的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01231

文献信息

• Regioselective acylation of 6-deoxy-L- and -D-hexosides through lipase-catalyzed transesterification. Enhanced reactivity of the 4-hydroxy function in the L series
  作者：Pierangela Ciuffreda、Diego Colombo、Fiamma Ronchetti、Lucio Toma

  DOI：10.1021/jo00300a042

  日期：1990.6