Methyl-5-nitro-2S-methyl-pentanoat (III) | 19330-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl-5-nitro-2S-methyl-pentanoat (III)
• 英文别名: 2-Methyl-5-nitropentansaeure-methylester；Methyl 2-methyl-5-nitrovalerate, (S)-；methyl (2S)-2-methyl-5-nitropentanoate
• CAS: 19330-92-8
• 化学式: C₇H₁₃NO₄
• 分子量: 175.185
• InChiKey: ATTZGTUZIYBPLH-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  233.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis(13-21)-Δ^5.17(20)-Pregnadien-3β-ol-16-on 、 Methyl-5-nitro-2S-methyl-pentanoat (III) 生成 (22R,25S)-3β-Hydroxy-16-oxo-22-nitro-Δ5-cholestensaeure-(27)-methylester
  参考文献：
  名称：

  甾体皂苷元和生物碱的合成研究—IX：茄碱的合成

  摘要：

  通过顺序完成了茄碱的立体有择合成，其中关键步骤是将5-硝基-2S-戊酸甲酯的迈克尔加成到顺式-5,17（20）-孕烯-3β-ol-20-one上。将加合物精制为六环酰胺，还原后可提供所需的生物碱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91614-x
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-5-bromo-2-methylpentanoic acid 在 silver(I) nitrite 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 生成 Methyl-5-nitro-2S-methyl-pentanoat (III)
  参考文献：
  名称：

  甾体皂苷元和生物碱的合成研究—IX：茄碱的合成

  摘要：

  通过顺序完成了茄碱的立体有择合成，其中关键步骤是将5-硝基-2S-戊酸甲酯的迈克尔加成到顺式-5,17（20）-孕烯-3β-ol-20-one上。将加合物精制为六环酰胺，还原后可提供所需的生物碱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91614-x

文献信息

• Synthetic studies in steroidal alkaloids and sapogenins. VIII. Synthesis of tomatid-5- ene - 3β-ol and solasodine
  作者：S.V. Kessar、P.J.S. Bhatti、R.K. Mahajan

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)87760-1

  日期：1969.1
• Synthetic studies in steroidal alkaloids and sapogenins. VII synthesis of solanidine
  作者：S.V. Kessar、R.K. Mahajan、S.S. Gandhi、A.L. Rampal

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)98998-1

  日期：——