cis(13-21)-Δ^5.17(20)-Pregnadien-3β-ol-16-on | 10106-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cis(13-21)-Δ^5.17(20)-Pregnadien-3β-ol-16-on
• 英文别名: cis-5,17(20)-Pregnadien-3β-ol-16-on；(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17E)-17-ethylidene-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-16-one
• CAS: 10106-44-2
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂
• 分子量: 314.468
• InChiKey: VKCBWKQXIOUPPP-BHGIJFAMSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-172 °C
• 沸点：
  458.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis(13-21)-Δ^5.17(20)-Pregnadien-3β-ol-16-on 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 cis(13->21)-Pregna-5,17(20)-dien-3β,16β-diol
  参考文献：
  名称：

  甾体皂苷元和生物碱的合成研究—III：16-羟基-和16-氧代-5,17（20）-孕烷-3β-ols的合成和立体化学

  摘要：

  合成了5,17（20）-孕二烯-3β，16-二醇和5,17（20）-孕二烯-3β-ol-16-one的所有异构体，并根据NMR光谱确定了结构。烯丙基醇的二氧化锰氧化的选择性表明，在该反应中，羰基氢的提取是对空间位阻敏感的步骤。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(68)88037-8
• 作为产物：
  描述：

  (17E)-pregna-5,17(20)-diene-3β,16α-diol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 cis(13-21)-Δ^5.17(20)-Pregnadien-3β-ol-16-on
  参考文献：
  名称：

  （E）-和（Z）-Volkendousin的合成

  摘要：

  抗肿瘤剂（E）-福克汀（1）和丙酮化物3的首次合成已通过有效途径从易得的脱氢异雄甾酮（7）中进行，采用SeO 2进行烯丙基氧化以引入4 / gb-羟基和16-酮。此序列应使这些化合物易于用于进一步的生物学评估。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00973-4

文献信息

• Synthetic studies in steroidal sapogenins and alkaloids—X
  作者：S.V. Kessar、Y.P. Gupta、M. Singh、R.K. Mahajan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98078-0

  日期：——

  Michael addition of S and R methyl 5-nitro-2-methylpentonoate to cis-5,17(20)pregnadien 3β-ol-20-one affords adducts from which tomatid-5-ene-3β-ol and solasodine are synthesised by a sequence of selective transformations.

  将S和R 5-硝基-2-甲基戊酸甲酯加成到顺式-5,17（20）孕烯3β-ol-20-酮上可得到加成物，由甲壳素合成tomatid-5-ene-3β-ol和solaso​​dine选择性转化的顺序。
• Synthetic studies in steroidal sapogenins and alkaloids—IX
  作者：S.V. Kessar、A.L. Rampal、S.S. Gandhi、R.K. Mahajan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91614-x

  日期：1971.1

  A stereospecific synthesis of solanidine has been accomplished by a sequence in which the key step is Michael addition of methyl 5-nitro-2S-methyl pentanoate to cis-5,17(20)-pregnadien-3β-ol-20-one. The adduct is elaborated to a hexacyclic amide which on reduction affords the desired alkaloid.

  通过顺序完成了茄碱的立体有择合成，其中关键步骤是将5-硝基-2S-戊酸甲酯的迈克尔加成到顺式-5,17（20）-孕烯-3β-ol-20-one上。将加合物精制为六环酰胺，还原后可提供所需的生物碱。
• MODULATORS OF AMYLOID-BETA PRODUCTION
  申请人：Findeis Mark A.

  公开号：US20100056487A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  As described herein, the present invention provides compounds useful for treating or lessening the severity of a neurodegenerative disorder. The present invention also provides methods of treating or lessening the severity of such disorders wherein said method comprises administering to a patient a compound of the present invention, or composition thereof. Said method is useful for treating or lessening the severity of, for example, Alzheimer's disease.

  本发明提供了用于治疗或减轻神经退行性疾病的化合物。本发明还提供了治疗或减轻此类疾病的方法，其中该方法包括向患者施用本发明的化合物或其组合物。该方法适用于治疗或减轻例如阿尔茨海默病等疾病的严重程度。
• Kessar,S.V. et al., Indian Journal of Chemistry, 1966, vol. 4, p. 501 - 503
  作者：Kessar,S.V. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Trehan,I.R. et al., Indian Journal of Chemistry, 1971, vol. 9, p. 606 - 607
  作者：Trehan,I.R. et al.

  DOI：——

  日期：——