3-bromo-10H-indolo[1,2-a]indol-10-one | 1189566-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-10H-indolo[1,2-a]indol-10-one
• 英文别名: 3-Bromoindolo[1,2-a]indol-10-one
• CAS: 1189566-99-1
• 化学式: C₁₅H₈BrNO
• 分子量: 298.139
• InChiKey: VNMSBQLKDZHEKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-溴吲哚 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 1,5-双(二苯基膦)戊烷 、 水 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-bromo-10H-indolo[1,2-a]indol-10-one
  参考文献：
  名称：

  硫酯催化钯催化的吲哚分子内C H酰化反应

  摘要：

  描述了钯用硫酯酯催化的吲哚的分子内C H酰化，为合成具有生物活性的吲哚-吲哚酮骨架提供了直接而有效的方法。该方法消除了在先前的金属催化的与硫酯的交叉偶联反应中对包括有机金属试剂，烷基卤化物和NHP酯在内的预官能化原料的需要。带有敏感卤素基团的底物在反应中是相容的，为进一步的结构修饰留有功能。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151061

文献信息

• Cp*Co(<scp>iii</scp>)-catalyzed C–H amination/annulation cascade of sulfoxonium ylides with anthranils for the synthesis of indoloindolones
  作者：Yogesh N. Aher、Amit B. Pawar

  DOI：10.1039/d1cc02817k

  日期：——

  Cp*Co(III)-catalyzed [4+1] annulation of sulfoxonium ylides with anthranils has been developed for the synthesis of indole–indolone scaffolds. The dual functionality of anthranils was exploited, wherein the nitrogen has been used for C–H amination and the aldehyde group was utilized in the subsequent intramolecular aldol condensation to furnish the corresponding annulated products.

  Cp*Co( III )-催化的锍叶立德与邻氨基苯甲酸的[4+1]环化已被开发用于合成吲哚-吲哚酮支架。利用了邻氨基苯甲酸的双重功能，其中氮用于 C-H 胺化，醛基用于随后的分子内醇醛缩合以提供相应的环状产物。
• Synthesis of Polycyclic Indolone and Pyrroloindolone Heterocycles via the Annulation of Indole- and Pyrrole-2-Carboxylate Esters with Arynes
  作者：Yeeman Ramtohul、Robert Giacometti

  DOI：10.1055/s-0029-1217535

  日期：2009.7

  A mild and general method for the synthesis of a variety of polycyclic indolone and pyrroloindolone heterocycles via the reaction of indole- and pyrrole-2-carboxylate esters with arynes has been developed.

  开发了一种温和且通用的方法，通过吲哚-和吡咯-2-羧酸酯与芳香烯的反应合成多种多环吲哚和吡咯吲哚杂环化合物。
• Palladium-catalyzed cyclocarbonylation of cyclic diaryliodoniums: Synthesis of fluorenones
  作者：Li Liu、Jian Qiang、Shuhua Bai、Yang Li、Chunbao Miao、Jian Li

  DOI：10.1002/aoc.3817

  日期：2017.12

  An efficient approach to the synthesis of fluorenones via the palladium‐catalyzed cyclocarbonylation of cyclic diaryliodoniums was developed. Our route enables facile access to fluorenones with various substituents in modest to high yields.

  开发了一种通过钯催化的环二芳基碘鎓化合物合成芴酮的有效方法。我们的路线使得能够以中等到高收率轻松获得带有各种取代基的芴酮。