(Z)-1-(2-bromo-1-chlorovinyl)cyclohex-1-ene | 1379470-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (Z)-1-(2-bromo-1-chlorovinyl)cyclohex-1-ene
• CAS: 1379470-57-1
• 化学式: C₈H₁₀BrCl
• 分子量: 221.524
• InChiKey: ZMEVWEBKSDVTSV-VURMDHGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(2-bromo-1-chlorovinyl)cyclohex-1-ene 、 丁炔二酸二乙酯 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 以61%的产率得到Diethyl 4-chloro-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective synthesis of (Z)-1,2-dihaloalkenes by a Pd-catalyzed hydrohalogenation of alkynyl halides

  摘要：

  一种前所未有的钯催化的炔基卤化物的氢卤化反应已经实现，能够区域和立体选择性合成（Z）-1,2-二卤烯，使用的催化剂为[(烯丙基)PdCl]2，配体为顺,顺-1,5-环辛二烯。该方法的优势通过迭代交叉偶联反应组装三取代的（Z）-烯炔和通过串联的Diels–Alder–芳构化反应组装多功能苯烃得到了很好的体现。

  DOI：

  10.1039/c2cc31553j
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴乙炔基)环己烯 在 1,5-cis,cis-cyclooctadiene 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 溶剂黄146 、 lithium chloride 作用下， 反应 6.0h， 以72%的产率得到(Z)-1-(2-bromo-1-chlorovinyl)cyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective synthesis of (Z)-1,2-dihaloalkenes by a Pd-catalyzed hydrohalogenation of alkynyl halides

  摘要：

  一种前所未有的钯催化的炔基卤化物的氢卤化反应已经实现，能够区域和立体选择性合成（Z）-1,2-二卤烯，使用的催化剂为[(烯丙基)PdCl]2，配体为顺,顺-1,5-环辛二烯。该方法的优势通过迭代交叉偶联反应组装三取代的（Z）-烯炔和通过串联的Diels–Alder–芳构化反应组装多功能苯烃得到了很好的体现。

  DOI：

  10.1039/c2cc31553j

文献信息

• Hydrogen-Bonding-Assisted Brønsted Acid and Gold Catalysis: Access to Both (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-1,2-Haloalkenes via Hydrochlorination of Haloalkynes
  作者：Xiaojun Zeng、Shiwen Liu、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1021/acscatal.7b03563

  日期：2018.2.2

  developed an efficient synthesis of both (Z)- and (E)-chlorohaloalkenes via hydrochlorination of haloalkynes, based on two distinct hydrogen-bond-network-assisted catalytic systems: Brønsted acid catalysis and gold catalysis. Both systems offer high stereoselectivity, good chemical yields, and diverse functional group tolerance.

  我们已经开发了一种通过卤代炔烃的盐酸盐化方法有效合成（Z）-和（E）-氯卤代烯烃的方法，该方法基于两种独特的氢键网络辅助催化体系：布朗斯台德酸催化和金催化。两种系统均具有较高的立体选择性，良好的化学收率和不同的官能团耐受性。