4-碘-1H-吡唑-5-羧酸 | 6647-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-碘-1H-吡唑-5-羧酸
• 英文名称: 4-iodopyrazole-3(5)-carboxylic acid
• 英文别名: 4-Iod-pyrazol-3-carbonsaeure；4-iodo-pyrazole-3-carboxylic acid；4-iodo-1H-pyrazole-3-carboxylic acid；4-iodo-1H-pyrazole-5-carboxylic acid
• CAS: 6647-93-4
• 化学式: C₄H₃IN₂O₂
• mdl: MFCD00465280
• 分子量: 237.985
• InChiKey: KFFNKBDXYFKEDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  456.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.489±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘-1H-吡唑-5-羧酸 、 4-methoxyphenylene-1,2-diamine dihydrochloride 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以81.7%的产率得到4-iodo-1H-pyrazole-3-carboxylic acid (2-amino-5-methoxy-phenyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED PYRAZOLE KINASE INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及新型取代吡唑化合物的公式（I）或其形式或组合物，以及其作为ATP-蛋白激酶相互作用抑制剂的用途。

  公开号：

  US20080153844A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-4-碘吡唑 在 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 作用下， 生成 4-碘-1H-吡唑-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Morgan; Ackerman, Journal of the Chemical Society, 1923, vol. 123, p. 1315

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New approach to electrochemical iodination of arenes exemplified by the synthesis of 4-iodopyrazoles of different structures
  作者：B. V. Lyalin、V. A. Petrosyan

  DOI：10.1007/s11172-014-0438-5

  日期：2014.2

  The two-stage electrosynthesis of 4-iodosubstituted pyrazole derivatives was performed. At the first stage, KIO3 was obtained at the Ni anode under the undivided galvanostatic conditions of electrolysis of an aqueous alkaline solution of KI (or I2) at the Ni anode. At the second stage, pyrazole and its derivatives were iodinated in the heterophase (H2O-CHCl3 (CCl4)) medium by the KIO3-KI (or KIO3-I2) system in the presence of H2SO4. The yields of iodopyrazoles were 74–92%. The electrochemical iodination of anisole, 2-methylpyrazole, and thiophene was carried out to form 4-iodoanisole (88% yield), 4,5-diiodo-2-methylimidazole (54% yield), and a mixture of 2-iodothiophene (60% yield) and 2,5-diiodothiophene (4% yield).

  进行了4-碘代吡唑衍生物的两阶段电合成。在第一阶段，在镍阳极上通过镍阳极在水溶液碱性KI（或I2）溶液的未分隔恒电流电解条件下获得KIO3。在第二阶段，在硫酸存在下，通过KIO3-KI（或KIO3-I2）体系在异相（H2O-CHCl3（CCl4））介质中碘化吡唑及其衍生物。碘吡唑的产率为74-92%。进行了茴香醚、2-甲基吡唑和噻吩的电化学碘化反应，合成了4-碘茴香醚（产率88%）、4,5-二碘-2-甲基咪唑（产率54%）以及2-碘噻吩（产率60%）和2,5-二碘噻吩（产率4%）的混合物。
• Electrosynthesis of 4-iodopyrazole and its derivatives
  作者：B. V. Lyalin、V. A. Petrosyan、B. I. Ugrak

  DOI：10.1007/s11172-010-0277-y

  日期：2010.8

  Electrosynthesis of 4-iodo-substituted pyrazoles has been accomplished by iodination of the corresponding precursors on a Pt-anode in aqueous solutions of KI under conditions of the diaphragm galvanostatic electrolysis. Efficiency of the process depends on the donor-acceptor properties of substituents and their positions in the pyrazole ring. Thus, iodination of pyrazole, 3,5-dimethylpyrazole, 3-nitropyrazole

  4-碘取代吡唑的电合成是通过在隔膜恒电流电解条件下在 KI 水溶液中的 Pt 阳极上碘化相应的前体来完成的。该过程的效率取决于取代基的供体-受体性质及其在吡唑环中的位置。因此，吡唑、3,5-二甲基吡唑、3-硝基吡唑、1-甲基吡唑、1,3-二甲基吡唑、吡唑-3(5)-羧酸或甲酯的碘化在 57、86、2、产率分别为 5、35、30 和 40%。
• Efficient iodination of structurally varying pyrazoles in heterophase medium
  作者：B. V. Lyalin、V. A. Petrosyan

  DOI：10.1007/s11172-013-0140-z

  日期：2013.4

  A synthesis of 4-iodo-substituted pyrazoles by iodination of pyrazole and its derivatives in the heterophase (H2O/CHCl3 (CCl4)) medium with the system KI-KIO3 in the presence of H2SO4 additives was accomplished. The yields of 4-iodo-substituted pyrazoles in the iodination of pyrazole, 3,5-dimethylpyrazole, pyrazole-3(5)-carboxylic acid, 1-methylpyrazole-3-carboxylic acid, 1-methylpyrazole-5-carboxylic acid, 3-nitropyrazole, 1-methyl-3-nitropyrazole, 1-methylpyrazole, 1-ethylpyrazole, and 1-isopropylpyrazole were within 80–97%, whereas in the case of 3-nitropyrazole-5-carboxylic acid it was 32%.

  通过在异相（H2O/CHCl3 (CCl4)）介质中，使用KI-KIO3体系和H2SO4添加剂对吡唑及其衍生物进行碘化，成功合成了4-碘取代的吡唑。吡唑、3,5-二甲基吡唑、吡唑-3(5)-羧酸、1-甲基吡唑-3-羧酸、1-甲基吡唑-5-羧酸、3-硝基吡唑、1-甲基-3-硝基吡唑、1-甲基吡唑、1-乙基吡唑和1-异丙基吡唑的4-碘取代吡唑的产率在80%至97%之间，而3-硝基吡唑-5-羧酸的产率为32%。
• Synthesis of Heterospirocycles through Gold‐(I) Catalysis: Useful Building Blocks for Medicinal Chemistry
  作者：Kossi Efouako Soklou、Hamid Marzag、Béatrice Vallée、Sylvain Routier、Karen Plé

  DOI：10.1002/adsc.202101080

  日期：2022.1.4

  for the intramolecular cyclization of tertiary alcohols with terminal alkynes to form diverse aza-spirocycles. The reaction was carried out with low catalyst loading under microwave irradiation to give both sulfonylated and acylated spirocyclic nitrogen derivatives. Gram scale spirocyclization was carried out to demonstrate the robustness of the reaction. An intramolecular Mizoroki-Heck reaction was performed

  金-(I) 催化用于叔醇与末端炔烃的分子内环化以形成多种氮杂-螺环。该反应在微波辐射下以低催化剂负载量进行，得到磺酰化和酰化的螺环氮衍生物。进行克级螺环化以证明反应的稳健性。进行分子内 Mizoroki-Heck 反应以得到几个四环螺环。双键还原和选择性保护基操作得到螺哌嗪和螺吗啉衍生物。这些化合物被加入到生物学相关的支架中，以提供第一个 LIMK1 的选择性螺环抑制剂。
• Design, synthesis, and evaluation of 3,4-disubstituted pyrazole analogues as anti-tumor CDK inhibitors
  作者：Ronghui Lin、George Chiu、Yang Yu、Peter J. Connolly、Shengjian Li、Yanhua Lu、Mary Adams、Angel R. Fuentes-Pesquera、Stuart L. Emanuel、Lee M. Greenberger

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.05.092

  日期：2007.8

  3-(benzimidazol-2-yl)-4-[2-(pyridin-3-yl)-vinyl]-pyrazoles (2) and 3-(imidazol-2-yl)-4-[2-(pyridin-3-yl)-vinyl]-pyrazoles (3), were synthesized as novel cyclin-dependent kinase (CDK) inhibitors. Representative compounds showed potent and selective CDK inhibitory activities and inhibited in vitro cellular proliferation in various human tumor cells. The design, synthesis, and preliminary biological evaluation of

  两个系列的3,4-二取代的吡唑类似物，3-（苯并咪唑-2-基）-4- [2-（吡啶-3-基）-乙烯基]-吡唑（2）和3-（咪唑-2-基）-4- [2-（吡啶-3-基）-乙烯基]-吡唑类化合物（3）被合成为新型细胞周期蛋白依赖性激酶（CDK）抑制剂。代表性化合物在各种人类肿瘤细胞中均显示出有效和选择性的CDK抑制活性，并抑制了体外细胞增殖。报道了这些吡唑化合物的设计，合成和初步生物学评估。