(2S,4aS,8aS)-(-)-o-nitrophenyl-2-(2,5,5,8a-tetramethyloctahydrochromen-2-yl)ethylselenide | 851050-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (2S,4aS,8aS)-(-)-o-nitrophenyl-2-(2,5,5,8a-tetramethyloctahydrochromen-2-yl)ethylselenide
• 英文别名: (-)-(2-nitrophenyl)[2-((2S,4aS,8aS)-2,5,5-8a-tetramethyloctahydrochromen-2-yl)ethyl]selenide；(2S,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-2-[2-(2-nitrophenyl)selanylethyl]-3,4,4a,6,7,8-hexahydrochromene
• CAS: 851050-88-9
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₃Se
• 分子量: 424.442
• InChiKey: LASWGPKNQLMBKH-JBACZVJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4aS,8aS)-(-)-o-nitrophenyl-2-(2,5,5,8a-tetramethyloctahydrochromen-2-yl)ethylselenide 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到(3S,6S,11S)-(-)-caparrapi oxide
  参考文献：
  名称：

  酸敏感的（-）-和（+）-caparrapi氧化物，（-）-和（+）-8-epicaparrapi氧化物以及人工环化酶诱导的（+）-dysifragin的仿生合成。

  摘要：

  使用Sharpless-Katsuki环氧化和Lewis酸辅助可实现法呢醇（10）对酸敏感性（-）-和（+）-caparrapi氧化物（1）和（+）-8-epicaparrapi氧化物（2）的不对称总合成。手性布朗斯台德酸（手性LBA）诱导多烯环化是关键步骤。（+）-dysifragin（4）的相对构型由单晶X射线衍射确定，其总合成由（+）-1的非对映选择性环氧化完成。此外，可以通过克服了底物控制的试剂控制从具有88％ds的（S）-神经节醇（3）和（R）-LBA直接合成（-）-1，而从（R）获得（-）-2 ）-3和（R）-LBA的双不对称诱导具有> 99％ds。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.04.029
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-phenylacetoxy-3,7,11-trimethyl-6,10-dodecadien-3-ol 在 lithium hydroxide 、 1-氯丙烷 、 三丁基膦 、 chiral (R)-catechol derivative 、 四氯化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S,4aS,8aS)-(-)-o-nitrophenyl-2-(2,5,5,8a-tetramethyloctahydrochromen-2-yl)ethylselenide
  参考文献：
  名称：

  人工环化酶诱导的酸敏感（-）-caparrapi氧化物和（+）-8-epicaparrapi氧化物的仿生合成。

  摘要：

  [反应：请参阅文字]使用Sharpless-Katsuki环氧化和Lewis酸-可以从法尼醇（9）合成不对称的酸敏感（-）-caparrapi氧化物（1）和（+）-8-epicaparrapi氧化物（2）。辅助手性布朗斯台德酸（手性LBA）诱导的多烯环化是关键步骤。此外，可以通过克服底物控制的试剂控制，由具有88％ds的（S）-nerolidol（3）和（R）-LBA直接合成（-）-1，而从（R）获得（-）-2双不对称诱导的-3和（R）-LBA具有> 99％ds的ds。

  DOI：

  10.1021/ol050295r