Ethyl 6,6-dimethyl-5-phenyl-3,4-heptadienoate | 127915-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl 6,6-dimethyl-5-phenyl-3,4-heptadienoate
• CAS: 127915-59-7
• 化学式: C₁₇H₂₂O₂
• 分子量: 258.36
• InChiKey: XRMRASOBFHWGKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 6,6-dimethyl-5-phenyl-3,4-heptadienoate 在 lithium hexamethyldisilazane 、 二氯二茂锆 、 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.33h， 以57%的产率得到ethyl 2-hydroxy-6,6-dimethyl-5-phenylhepta-3,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of 2-Hydroxy-3,4-dienoates by Oxidation of Zirconium­allenyl Enolates with Dimethyldioxirane

  摘要：

  使用二甲基二氧杂环丙烷（DMDO）对由β-丙二烯酯通过LDA或LiN(SiMe3)2去质子化及与Cp2ZrCl2转移金属化得到的锆丙二烯烯醇酸盐进行α-羟基化反应，可选择性地生成2-羟基-3,4-二烯酸酯。该氧化反应通常具有高产率和底物转化率，甚至能容忍敏感或不活泼的底物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942409
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔醛 在 sodium hydride 作用下， 反应 3.0h， 生成 Ethyl 6,6-dimethyl-5-phenyl-3,4-heptadienoate
  参考文献：
  名称：

  Krause, Norbert, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 11, p. 2173 - 2180

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Krause, Norbert, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 11, p. 2173 - 2180
  作者：Krause, Norbert

  DOI：——

  日期：——
• Efficient Synthesis of 2-Hydroxy-3,4-dienoates by Oxidation of Zirconium­allenyl Enolates with Dimethyldioxirane
  作者：Norbert Krause、Anja Hoffmann-Röder

  DOI：10.1055/s-2006-942409

  日期：2006.7

  The α-hydroxylation of zirconiumallenyl enolates, obtained from β-allenic esters by deprotonation with LDA or LiN(SiMe3)2 and transmetalation with Cp2ZrCl2, with dimethyldioxirane (DMDO) selectively affords 2-hydroxy-3,4-dienoates. The oxidation proceeds usually with high yield and substrate conversion and tolerates even sensitive or unreactive substrates.

  使用二甲基二氧杂环丙烷（DMDO）对由β-丙二烯酯通过LDA或LiN(SiMe3)2去质子化及与Cp2ZrCl2转移金属化得到的锆丙二烯烯醇酸盐进行α-羟基化反应，可选择性地生成2-羟基-3,4-二烯酸酯。该氧化反应通常具有高产率和底物转化率，甚至能容忍敏感或不活泼的底物。