ethyl 2-cis-(3-bromopropyl)cyclopropanecarboxylate | 1902162-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-cis-(3-bromopropyl)cyclopropanecarboxylate
• 英文别名: ethyl 2-(3-bromopropyl)cyclopropane-1-carboxylate, Mixture of diastereomers；ethyl 2-(3-bromopropyl)cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 1902162-58-6
• 化学式: C₉H₁₅BrO₂
• 分子量: 235.121
• InChiKey: YLLMIJRZYQMAPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-cis-(3-bromopropyl)cyclopropanecarboxylate 在 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 2'-[3-(3-formyl-1H-indol-1-yl)propyl]-cis-cyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Bu3SnH 介导的环丙基自由基环化到吲哚-3-甲醛上

  摘要：

  溴环丙基)烷基)-1H-吲哚-3-甲醛和苯并咪唑类似物通过巴顿酯中间体的分解以~80%的产率获得。溴吲哚甲醛是 Bu 3SnH 介导的五元和七元环丙基自由基分子内芳香族取代的前体，产生约 55% 产率的环丙烷稠合加合物。环化产率高于通过巴顿酯的直接分解。完成了 1-((2-bromocyclopropyl)-trans-methyl)-1H-benzimidazole 的 X 射线晶体结构，以及 indole-3-carbaldehyde、indole-3-carbonitrile 和苯并咪唑的 2-位上的环丙基自由基。自由基是通过 Barton 酯 {pyridine-2-thone-N-oxycarbonyl (PTOC) 或 O-acyl thiohydroxamate} 2 中间体的热和光化学分解产生的，这些中间体由羧酸使用 Garner 偶联试剂 HOTT ( 1-氧化-2-吡啶基)-1

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p008.208
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 5-溴-1-戊烯 在 copper(II) sulfate 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以85.8%的产率得到ethyl 2-cis-(3-bromopropyl)cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PPAR AGONISTS, COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] AGONISTES, COMPOSÉS, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES PPAR ET MÉTHODES D'UTILISATION DE CEUX-CI

  摘要：

  公开号：

  WO2016057660A8

文献信息

• PPAR agonists, compounds, pharmaceutical compositions, and methods of use thereof
  申请人：Mitobridge, Inc.

  公开号：US10188627B2

  公开（公告）日：2019-01-29

  Provided herein are compounds of formula (I) useful for the treatment of PPAR-delta related diseases (e.g. mitochondrial diseases, muscular diseases, vascular diseases, demyelinating diseases and metabolic diseases).

  本文提供的式 (I) 化合物可用于治疗 PPAR-delta 相关疾病（如线粒体疾病、肌肉疾病、血管疾病、脱髓鞘疾病和代谢性疾病）。
• PPAR AGONISTS, COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Mitobridge, Inc.

  公开号：US20170304255A1

  公开（公告）日：2017-10-26

  Provided herein are compounds of formula (I) useful for the treatment of PPAR-delta related diseases (e.g. mitochondrial diseases, muscular diseases, vascular diseases, demyelinating diseases and metabolic diseases).