((2-methoxyethoxy)methyl)(p-tolyl)sulfane | 1451371-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: ((2-methoxyethoxy)methyl)(p-tolyl)sulfane
• 英文别名: 1-(2-Methoxyethoxymethylsulfanyl)-4-methylbenzene
• CAS: 1451371-54-2
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂S
• 分子量: 212.313
• InChiKey: VNOZKAJKUMZOHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙二醇二甲醚 、 对甲苯二硫醚 在 二叔丁基过氧化物 作用下， 反应 12.0h， 以83%的产率得到((2-methoxyethoxy)methyl)(p-tolyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  金属氧化自由C（SP 3）醚的-H债券硫醇化与二硫化物

  摘要：

  建立了一种新的方法，该方法通过使用二叔丁基过氧化物（DTBP）作为氧化剂，在不使用金属催化剂的情况下，用二芳基二硫化物直接氧化商业化的醚与二芳基二硫化物来制备烷基芳基硫化物。在各种醚中的C（sp 3）-H键成功地转化为C-S键，并以中等至高产率获得了相应的硫化物。

  DOI：

  10.1021/ol402281f

文献信息

• Efficient C−S Bond Formation by Direct Functionalization of C( <i>sp</i> ³ )−H Bond Adjacent to Heteroatoms under Metal‐Free Conditions
  作者：Feng Zhao、Qi Tan、Dahan Wang、Jinjin Chen、Guo‐Jun Deng

  DOI：10.1002/adsc.201900666

  日期：2019.9.3

  A simple and efficient method for the formation of C−S bond via direct functionalization of C(sp3)−H bond adjacent to heteroatoms was described under metal‐free conditions. In this work, stable and easily accessible sodium sulfinates were used as the thiolating agents to afford various aryl thioethers in moderate to excellent yields. Mechanistic explorations show that a radical pathyway is possibly

  一种用于形成C-S键的简单且有效的方法通过的C直接官能（SP 3）-H相邻杂原子键被无金属的条件下进行说明。在这项工作中，使用稳定且易于获得的亚磺酸钠作为硫醇化剂，以中等至极好的收率提供了各种芳基硫醚。机制探索表明，在转换过程中可能涉及到根本的途径。
• Visible-Light-Induced Direct Thiolation at α-C(sp³)–H of Ethers with Disulfides Using Acridine Red as Photocatalyst
  作者：Xianjin Zhu、Xiaoyu Xie、Pinhua Li、Jianqi Guo、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00304

  日期：2016.4.1

  α-arylthioethers through a visible-light-induced direct thiolation at α-C(sp3)–H of ethers with diaryl disulfides was developed using acridine red as a novel photocatalyst. The reactions occurred at ambient conditions and generated the corresponding products in good to excellent yields, ignoring steric effect of disulfides.

  利用a啶红作为新型光催化剂，开发了一种简单有效的方法，该方法通过可见光诱导的醚与二芳基二硫化物在α-C（sp 3）-H上的直接硫醇化反应制备α-芳基硫醚。该反应在环境条件下发生，并且以高至优异的产率产生了相应的产物，而忽略了二硫化物的空间效应。