N-(6-(trifluoromethoxy)benzo[d]thiazol-2-yl)pyrrolidine-2-carboxamide hydrochloride | 1619968-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(6-(trifluoromethoxy)benzo[d]thiazol-2-yl)pyrrolidine-2-carboxamide hydrochloride
• CAS: 1619968-55-6
• 化学式: C₁₃H₁₂F₃N₃O₂S*ClH
• 分子量: 367.779
• InChiKey: UROSWCFCBIRPGA-FVGYRXGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-(trifluoromethoxy)benzo[d]thiazol-2-yl)pyrrolidine-2-carboxamide hydrochloride 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以80%的产率得到(2Z,2'Z)-2,2'-((disulfanediylbis(4-(trifluoromethoxy)-2,1-phenylene))bis(azanylylidene))bis(1,3,8-triazaspiro[4.5]decan-4-one)
  参考文献：
  名称：

  2-氨基苯并噻唑的α-氨基酸酰胺衍生物的分子内重排

  摘要：

  我们发现 2-氨基苯并噻唑的 α-氨基酸酰胺衍生物会发生时间依赖性的热重排，其中氨基攻击噻唑环的 2 位碳以形成 5,5-螺环系统。随后硫离开和空气氧化成相应的对称二硫化物。如果存在构象偏差以进一步促进分子内反应，例如衍生自脯氨酸或 4-氨基哌啶-4-羧酸的 2-氨基苯并噻唑酰胺，则此类产品的分离产率非常高 (>70%)。这种重排以前没有描述过 2-氨基苯并噻唑的 α-氨基酸酰胺衍生物。然而，最近报道了涉及 2-氨基脲苯并噻唑的相关反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.05.046
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-N-(6-(trifluoromethoxy)benzo[d]thiazol-2-yl)ethanamide hydrochloride 在 盐酸 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 blood peptidase 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-(6-(trifluoromethoxy)benzo[d]thiazol-2-yl)pyrrolidine-2-carboxamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  2-氨基苯并噻唑的α-氨基酸酰胺衍生物的分子内重排

  摘要：

  我们发现 2-氨基苯并噻唑的 α-氨基酸酰胺衍生物会发生时间依赖性的热重排，其中氨基攻击噻唑环的 2 位碳以形成 5,5-螺环系统。随后硫离开和空气氧化成相应的对称二硫化物。如果存在构象偏差以进一步促进分子内反应，例如衍生自脯氨酸或 4-氨基哌啶-4-羧酸的 2-氨基苯并噻唑酰胺，则此类产品的分离产率非常高 (>70%)。这种重排以前没有描述过 2-氨基苯并噻唑的 α-氨基酸酰胺衍生物。然而，最近报道了涉及 2-氨基脲苯并噻唑的相关反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.05.046