1-(tert-butoxycarbonylamino)-2-methyl-3-indolyl methyl ketone | 146253-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butoxycarbonylamino)-2-methyl-3-indolyl methyl ketone
• 英文别名: tert-butyl 3-acetyl-2-methylindole-1-carboxylate
• CAS: 146253-34-1
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: VMHGCGFTYAKKER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butoxycarbonylamino)-2-methyl-3-indolyl methyl ketone 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 三苯基膦 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2,4-di-tert-butoxycarbonyl-1-methyl-2,4-dihydropyrrolo<3,4-b>indole
  参考文献：
  名称：

  玫瑰树碱生物碱及其氨基类似物的总合成

  摘要：

  9与三苯基膦的斯托丁格反应得到2，4-二氢吡咯并[3，4- b ]吲哚10。的治疗10与二-叔丁基酯和4-二甲氨基吡啶，得到11。11与3,4-吡啶的Diels-Alder反应生成环加合物12和13，它们分别转化为玫瑰树碱1和异玫瑰树碱2。玫瑰树碱27和28的新的氨基类似物也通过该新途径合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88360-5
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-甲基-1H-吲哚-3-基)乙酮 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到1-(tert-butoxycarbonylamino)-2-methyl-3-indolyl methyl ketone
  参考文献：
  名称：

  玫瑰树碱生物碱及其氨基类似物的总合成

  摘要：

  9与三苯基膦的斯托丁格反应得到2，4-二氢吡咯并[3，4- b ]吲哚10。的治疗10与二-叔丁基酯和4-二甲氨基吡啶，得到11。11与3,4-吡啶的Diels-Alder反应生成环加合物12和13，它们分别转化为玫瑰树碱1和异玫瑰树碱2。玫瑰树碱27和28的新的氨基类似物也通过该新途径合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88360-5

文献信息

• Total syntheses of ellipticine alkaloids and their amino analogues
  作者：Chin-Kang Sha、Jeng-Fenn Yang

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88360-5

  日期：1992.11

  Staudinger reaction of 9 with triphenylphosphine gave 2,4-dihydropyrrolo[3,4-b]indole 10. Treatment of 10 with di-tert-butyl dicarbonate and 4-dimethylaminopyridine gave 11. Diels-Alder reaction of 11 with 3,4-pyridyne gave cycloadducts 12 and 13, which were converted into ellipticine 1 and isoellipticine 2. New amino analogues of ellipticine 27 and 28 were also synthesized by this new route.

  9与三苯基膦的斯托丁格反应得到2，4-二氢吡咯并[3，4- b ]吲哚10。的治疗10与二-叔丁基酯和4-二甲氨基吡啶，得到11。11与3,4-吡啶的Diels-Alder反应生成环加合物12和13，它们分别转化为玫瑰树碱1和异玫瑰树碱2。玫瑰树碱27和28的新的氨基类似物也通过该新途径合成。