5-(benzyloxy)-5-methylhexa-2,3-dien-1-ol | 869810-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-(benzyloxy)-5-methylhexa-2,3-dien-1-ol
• CAS: 869810-45-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: YLEMFEVYMVWDFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(benzyloxy)-5-methylhexa-2,3-dien-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 (S,S,S,S)-Wingphos 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-5-(5-(benzyloxy)-5-methylhexa-2,3-dien-1-yl)-2,8-dimethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚的直接催化不对称和区域发散 N1- 和 C3- 烯基烷基化

  摘要：

  我们报告了第一个通过烯丙基烷基化策略对 1H-吲哚进行直接催化不对称 N1-功能化。这种转化产生具有轴向手性的 N-烷基化吲哚，其立构中心不与氮相邻 (β)。该过程的区域选择性 (N1/C3) 可以有效切换。我们还介绍了一类新的三取代丙二烯基亲电子试剂。

  DOI：

  10.1002/anie.202300844
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 5-(benzyloxy)-5-methylhexa-2,3-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  吲哚的直接催化不对称和区域发散 N1- 和 C3- 烯基烷基化

  摘要：

  我们报告了第一个通过烯丙基烷基化策略对 1H-吲哚进行直接催化不对称 N1-功能化。这种转化产生具有轴向手性的 N-烷基化吲哚，其立构中心不与氮相邻 (β)。该过程的区域选择性 (N1/C3) 可以有效切换。我们还介绍了一类新的三取代丙二烯基亲电子试剂。

  DOI：

  10.1002/anie.202300844

文献信息

• Dynamic Kinetic Asymmetric Allylic Alkylations of Allenes
  作者：Barry M. Trost、Daniel R. Fandrick、Diana C. Dinh

  DOI：10.1021/ja0543705

  日期：2005.10.1

  The dynamic kinetic asymmetric allylic alkylations of racemic allene acetates has been developed with the DACH−phenyl Trost ligand 2 to give general access to allenes with high enantiomeric excess (84−95%) for both malonate and amine nucleophiles. Further, a most unusual dependence of enantioselectivity on base has been uncovered. The magnitude of the enantioselectivity is heavily dependent on the

  使用 DACH-苯基 Trost 配体 2 开发了外消旋丙二烯乙酸酯的动态动力学不对称烯丙基烷基化，以提供对丙二酸和胺亲核试剂具有高对映体过量 (84-95%) 的丙二烯的通用访问。此外，还发现了对映选择性对碱基的最不寻常的依赖性。对映选择性的大小在很大程度上取决于丙二酸亲核试剂的碱基，但不对称诱导的意义和大小取决于胺亲核试剂的碱基。完成了 DYKAT 产物的 Rh(I) 催化的分子内 [4 + 2] 环加成反应以提供正式的 Diels-Alder 加合物，其中轴向手性被忠实地转移到多个立体中心以及烯烃几何形状中。