2,4-dihydroxybenzoyl CoA | 1127897-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,4-dihydroxybenzoyl CoA
• CAS: 1127897-85-1
• 化学式: C₂₈H₄₀N₇O₁₉P₃S
• 分子量: 903.648
• InChiKey: CCHHKYBWDAAVHX-TYHXJLICSA-N

物化性质

• 密度：
  1.91±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.61
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  404.09
• 氢给体数：
  11.0
• 氢受体数：
  21.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,4aS,5aS,6R,12aS)-9-((2R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-3,4,10,12-tetrahydroxy-6,12a-dimethoxy-6-methyl-1,11-dioxo-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydrotetracene-2-carboxamide 、 2,4-dihydroxybenzoyl CoA 在 salicylyl-acyltransferase SsfX₃ 、 magnesium chloride 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  四环素生物合成途径中水杨酰基转移酶 SsfX3 的结构和生化特征。

  摘要：

  SsfX3 是一种 GDSL 家族酰基转移酶，在抗癌天然产物 SF2575 生物合成过程中的倒数第二步中，将水杨酸转移至四环素中间体的 C-4 羟基。C-4 水杨酸酯取代了更常见的 C-4 二甲胺官能团，使 SsfX3 成为第一个被确定作用于四环素底物的酰基转移酶。SsfX3 的晶体结构在 2.5 A 下测定，揭示了两个不同的结构域，如下所示：类似于碳水化合物结合模块的 N 端 β 夹心结构域，以及包含非典型 α/β 水解酶的 C 端催化结构域GDSL 水解酶家族中发现的折叠。活性位点位于一个大的开放结合袋的一端，该结合袋在空间上由 N 端和 C 端结构域的结构元件定义。假定的底物结合口袋中的突变分析鉴定了来自两个结构域的残基，这些残基对于结合酰基供体和受体很重要。此外，去除 N 端碳水化合物结合模块样结构域使独立的 α/β-水解酶结构域失活。因此，建议需要额外的非催化模块来限定结合袋并提

  DOI：

  10.1074/jbc.m111.299859
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯甲酸 、 辅酶 A 在 benzoate-CoA ligase from rhodopseudomonas Palustri 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 作用下， 反应 24.0h， 生成 2,4-dihydroxybenzoyl CoA
  参考文献：
  名称：

  建立用于前体导向的聚酮化合物生物合成的工具包：探索酸性CoA利加斯的底物混杂

  摘要：

  聚酮化合物是化学上多样化且具有医学上重要意义的生物化学物质，它们是通过聚酮化合物合酶从酰基辅酶A前体生物合成的。聚酮化合物的组合生物合成的局限性之一是缺少工具包，该工具包描述了递送聚酮化合物生物合成所必需的新型酰基-CoA前体的方法。使用从各种植物和微生物中获得的5种酸性CoA连接酶，我们通过针对123种羧酸的文库筛选每种酸性CoA连接酶，生物合成了79种酰基CoA硫酯的初始文库。酰基-CoA硫酯库包括肉桂基-CoA，3-苯基丙酰基-CoA，苯甲酰基-CoA，苯乙酰基-CoA，丙二酰-CoA，饱和和不饱和脂族CoA硫酯和双环芳族CoA硫酯的衍生物。在我们对新型酰基辅酶A前体的生物合成路线的搜索中，我们发现了两种以前未报道过的丙二酰辅酶A衍生物（3-硫代苯丙氨酰辅酶A和苯基丙二酰辅酶A），无法通过规范的丙二酰辅酶A合成酶生产。该报告强调了确定常规底物池之外底物混杂的实用性和重要性，并描述了建

  DOI：

  10.1021/bi300425j