3-methyl-N-methylamino(4'-hydroxyethylphenyl) indole | 1030376-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-N-methylamino(4'-hydroxyethylphenyl) indole
• CAS: 1030376-28-3
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O
• 分子量: 280.37
• InChiKey: VSLLFLVGRARHLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.19
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吲哚 、 聚合甲醛 、 4-氨基苯乙醇 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 16.0h， 以55%的产率得到3-methyl-N-methylamino(4'-hydroxyethylphenyl) indole
  参考文献：
  名称：

  通过同位素标记和核磁共振光谱表征蛋白质上的三组分偶联反应

  摘要：

  先前开发了一种三组分曼尼希型亲电芳香取代反应，以靶向蛋白质上酪氨酸残基的酚侧链。该反应在温和的条件下进行，为赖氨酸靶向策略提供了方便的替代方案。然而，使用反应性醛，如甲醛，需要仔细检查反应产物，以确保没有发生其他变化。通过使用同位素富集试剂，基于核磁共振 (NMR) 的研究用于获得酪氨酸修饰产物的结构确认。这些实验还揭示了由色氨酸残基的吲哚环产生的反应副产物的形成。半胱氨酸残基显示不参与反应，除了在还原的二硫化物的情况下，形成二硫代缩醛。我们预计这种分析方法将证明对许多生物偶联反应的详细研究有用。

  DOI：

  10.1021/ja710927q