9-β-D-ribofuranosylpurine-6-thiocarboxamide | 78131-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-β-D-ribofuranosylpurine-6-thiocarboxamide
• 英文别名: 9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]purine-6-carbothioamide；9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purine-6-carbothioamide
• CAS: 78131-47-2
• 化学式: C₁₁H₁₃N₅O₄S
• 分子量: 311.321
• InChiKey: DQUZJPOAKSPPHH-TZQXKBMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine-6-thiocarboxamide 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以49.3%的产率得到9-β-D-ribofuranosylpurine-6-thiocarboxamide
  参考文献：
  名称：

  某些9-β-D-呋喃核糖基嘌呤-6-羧酰胺的合成及其抗病毒活性。

  摘要：

  为了检查某些嘌呤核苷的抗病毒功效所必需的结构参数，已合成了几种9-β-D-呋喃核糖基嘌呤-6-羧酰胺。在路易斯酸存在下，嘌呤-6-羧酰胺的Me3Si衍生物与受保护的呋喃核糖的糖基化反应产生了被保护的核苷，该核苷酸在脱保护后提供了带有氰化物离子的9-β-D-核呋喃核糖基-6-碘嘌呤。还已经制备了某些2-氨基-和2-甲基-9-β-D-呋喃呋喃糖基嘌呤-6-羧酰胺。8-氨基甲酰基鸟苷（16）是通过母体核苷的均质酰化制备的。这些化合物针对细胞培养物中的几种RNA和DNA病毒进行了测试。9-β-D-呋喃核糖基嘌呤-6-羧酰胺（6a），相应的6-硫代羧酰胺（7b）和4-氨基-8-（β-D-呋喃核糖基氨基）嘧啶[5，4-d]嘧啶（8）在无毒剂量水平下显示出显着的体外抗病毒活性。以50（mg / kg）/天的剂量治疗裂谷热病毒感染的小鼠使用的6a在第21天的存活率为55％，而对照组为30％。

  DOI：

  10.1021/jm00140a006

文献信息

• 9-(.beta.-D-Ribofurandsyl)purine-6-carboxamide and related compounds
  申请人：ICN Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US04328336A1

  公开（公告）日：1982-05-04

  Certain 9-(.beta.-D-Ribofuranosyl)purine-6-carboxamide and other related compounds are prepared and are useful as antiviral agents.

  某些9-(β-D-核糖呋喃基)嘌呤-6-甲酸酰胺及其他相关化合物已被制备出来，并可用作抗病毒药物。
• Synthesis and antiviral activity of certain 9-.beta.-D-ribofuranosylpurine-6-carboxamides
  作者：James D. Westover、Ganapathi R. Revankar、Roland K. Robins、Randall D. Madsen、John R. Ogden、James A. North、Robert W. Mancuso、Robert J. Rousseau、Edward L. Stephen

  DOI：10.1021/jm00140a006

  日期：1981.8

  parameters necessary for antiviral efficacy of certain purine nucleosides, several 9-beta-D-ribofuranosylpurine-6-carboxamides have been synthesized. Glycosylation of the Me3Si derivative of purine--6-carboxamide with protected ribofuranose in the presence of a Lewis acid gave the blocked nucleoside which on deprotection furnished 9-beta-D-ribofuranosyl-6-iodopurine with cyanide ion. Certain 2-amino- and 2-

  为了检查某些嘌呤核苷的抗病毒功效所必需的结构参数，已合成了几种9-β-D-呋喃核糖基嘌呤-6-羧酰胺。在路易斯酸存在下，嘌呤-6-羧酰胺的Me3Si衍生物与受保护的呋喃核糖的糖基化反应产生了被保护的核苷，该核苷酸在脱保护后提供了带有氰化物离子的9-β-D-核呋喃核糖基-6-碘嘌呤。还已经制备了某些2-氨基-和2-甲基-9-β-D-呋喃呋喃糖基嘌呤-6-羧酰胺。8-氨基甲酰基鸟苷（16）是通过母体核苷的均质酰化制备的。这些化合物针对细胞培养物中的几种RNA和DNA病毒进行了测试。9-β-D-呋喃核糖基嘌呤-6-羧酰胺（6a），相应的6-硫代羧酰胺（7b）和4-氨基-8-（β-D-呋喃核糖基氨基）嘧啶[5，4-d]嘧啶（8）在无毒剂量水平下显示出显着的体外抗病毒活性。以50（mg / kg）/天的剂量治疗裂谷热病毒感染的小鼠使用的6a在第21天的存活率为55％，而对照组为30％。