(4aR,8R,8aR)-8-((benzyloxy)methoxy)-2,2-dimethylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol | 1362063-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (4aR,8R,8aR)-8-((benzyloxy)methoxy)-2,2-dimethylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
• 英文别名: (4aR,8R,8aR)-8-(benzyloxymethoxy)-2,2-dimethylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
• CAS: 1362063-20-4
• 化学式: C₁₇H₂₄O₆
• 分子量: 324.374
• InChiKey: BRBUNHJDQJSMDL-VZMGZUMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,8R,8aR)-8-((benzyloxy)methoxy)-2,2-dimethylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol 在 盐酸 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (R)-2-((2S,4S,5R,6R)-4-((benzyloxy)methoxy)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-oxotetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)indolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  仿生全合成（-）-s草素A

  摘要：

  从吲哚和4,6 - O-异亚丙基保护的葡萄糖经8个步骤完成了仿生全生物合成（-）-isatisine A（一种具有前所未有的稠合四环骨架的新型生物碱）的过程。该合成具有收敛的合成策略，该策略依赖于亲核加成和仿生苯甲酸酯重排作为关键反应。

  DOI：

  10.1021/ol300379g
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,8R,8aS)-8-((benzyloxy)methoxy)-2,2-dimethyl-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine 在 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 以87%的产率得到(4aR,8R,8aR)-8-((benzyloxy)methoxy)-2,2-dimethylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  通过仿生苯甲酸重排合成（-）-艾迪替尼A

  摘要：

  从吲哚和已知的4,6 - O-异亚丙基保护的葡糖醛分八步完成了潜在的抗HIV（-）-isatisine A（具有前所未有的融合四环骨架的新型生物碱）的仿​​生全合成。合成策略主要是受到提出的生物遗传假设的启发，该假设是吲哚C-呋喃糖苷将通过环收缩性苯甲酸重排而衍生自吲哚C-葡糖苷。通过模型研究可以实现生物遗传学假设：通过苯甲酸重排将O-葡萄糖苷转化为O-呋喃糖苷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.09.028