4-碘-2-甲氧基-1-苯基甲氧基苯 | 741283-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-碘-2-甲氧基-1-苯基甲氧基苯
• 英文名称: 4-benzyloxy-3-methoxyiodobenzene
• 英文别名: 1-(benzyloxy)-4-iodo-2-methoxybenzene；Benzene, 4-iodo-2-methoxy-1-(phenylmethoxy)-；4-iodo-2-methoxy-1-phenylmethoxybenzene
• CAS: 741283-41-0
• 化学式: C₁₄H₁₃IO₂
• 分子量: 340.161
• InChiKey: PSTUEMRFRHUISK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘-2-甲氧基-1-苯基甲氧基苯 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 四(三苯基膦)钯 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 palladium diacetate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.17h， 生成 lamellarin A3
  参考文献：
  名称：

  中断卤素舞蹈全合成层状蛋白 U 和 A3

  摘要：

  描述了层状蛋白 U 和 A3 的全合成。该合成的特点是中断了金属化 α,β-二溴吡咯的卤素跳舞反应。以 (TMP)MgCl·LiCl (TMP = 2,2,6,6-tetramethylpiperidide) 为碱，通过去质子化金属化生成的吡咯镁试剂在不引起卤素跳舞反应的情况下被金属转移到相应的有机锌物质中， Negishi 偶联以将芳基结合到吡咯环上。然后芳基化的 α,β-二溴吡咯通过 α-选择性卤素-镁交换、羧化和随后的钯介导的环化转化为层状蛋白 U 和 A3。使用 Kosugi-Migita-Stille 偶联进行另一个芳基的后期引入，以提供层状蛋白 U 和 A3。

  DOI：

  10.1055/a-1736-7337
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲酸 在 碘 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-碘-2-甲氧基-1-苯基甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  三白脂素结构简化物，其制法和其药物组合物 与用途

  摘要：

  本发明公开了三白脂素结构简化物，其制法和其药物组合物与用途。具体涉及式I所示的通式(I)化合物或其异构体及其盐类，这类化合物的制备方法。一种新的药物组合物，包括有效剂量的式I化合物和药效学上可接受的载体。本发明还公开这类化合物用于制备预防和/或治疗肿瘤的药物中的应用。所述的肿瘤包括神经胶质母细胞瘤、黑色素瘤、胃癌、肺癌、乳腺癌、肾癌、肝癌、口腔表皮癌、宫颈癌、卵巢癌、胰腺癌、前列腺癌、结肠癌、直肠腺癌。

  公开号：

  CN102795975B

文献信息

• Synthesis of multiply 13C-labeled furofuran lignans using 13C-labeled cinnamyl alcohols as building blocks
  作者：Kati Haajanen、Nigel P. Botting

  DOI：10.1016/j.steroids.2005.10.005

  日期：2006.3

  Plant lignans are currently being widely studied for their potential benefits for human health as their consumption has been correlated with lower risks for developing chronic diseases, such as breast cancer and coronary heart disease. However, studies of some classes of lignans, in particular the furofurans, are hampered by the lack of suitable standards to allow accurate analysis. Herein, we report

  植物木酚素目前正因其对人类健康的潜在益处而被广泛研究，因为它们的消费与患乳腺癌和冠心病等慢性病的风险较低有关。然而，由于缺乏合适的标准来进行准确分析，对某些种类的木脂素，特别是呋喃类的研究受到阻碍。在此，我们报告了两种外消旋 (13)C 标记的呋喃木脂素 [7,8,9-(13)C(3)]medioresinol 和 [7,8,9-(13)C(3)] 芝麻素的合成作为 LC-MS 分析的内标。标记的呋喃木脂素是由三重标记的肉桂醇构建的，使用自由基环化方法。
• A Novel Approach Towards Dibenzylbutyrolactone Lignans Involving Heck and Radical Reactions: Application to (±)-Matairesinol Synthesis
  作者：Rekha Singh、Gobind C. Singh、Sunil K. Ghosh

  DOI：10.1002/ejoc.200700440

  日期：2007.11

  regio- and stereoselective Heck reaction of iodoarenes with vinylated malonates, generated in situ by fluoride-induced protiodesilylation of alkenylsilanols/disiloxanes to give functionalized styrenes and 1,4-diaryl-1-butenes has been developed. The dibenzylbutyrolactone lignan skeletons have been achieved from 1,4-diaryl-1-butenes by two routes involving diastereoselective radical cyclization as the key

  碘芳烃与乙烯基丙二酸酯的高度区域和立体选择性 Heck 反应已被开发出来，该反应通过氟化物诱导的烯基硅烷醇/二硅氧烷的 protiodesyllation 原位生成，得到官能化的苯乙烯和 1,4-二芳基-1-丁烯。二苄基丁内酯木脂素骨架已通过两种途径从 1,4-二芳基-1-丁烯获得，其中非对映选择性自由基环化是关键步骤。该策略已成功应用于 (±)-matairesinol 的合成。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Palladium-catalyzed synthesis of benzofurans via C–H activation/oxidation tandem reaction and its application to the synthesis of decursivine and serotobenine
  作者：Lei Guo、Fengying Zhang、Weimin Hu、Lei Li、Yanxing Jia

  DOI：10.1039/c3cc49717h

  日期：——

  A new palladium-catalyzed method for the synthesis of benzofurans by reaction of 2-hydroxystyrenes and iodobenzenes via a C–H activation/oxidation tandem reaction has been unprecedentedly discovered. By using this strategy, the overall synthetic efficiency of the synthesis of decursivine and its analogues was indeed improved. Preliminary mechanistic studies shed light into the possible mechanisms.

  一种通过C-H活化/氧化串联反应，以钯为催化剂，由2-羟基苯乙烯和碘苯合成苯并呋喃的新方法被前所未有的发现了。运用该策略，合成化合物细辛碱及其类似物的整体效率确实得到了提高。初步的机理研究表明了可能的反应机理。
• Chemoselective Union of Olefins, Organohalides, and Redox-Active Esters Enables Regioselective Alkene Dialkylation
  作者：Tao Yang、Yi Jiang、Yixin Luo、Joel Jun Han Lim、Yu Lan、Ming Joo Koh

  DOI：10.1021/jacs.0c09922

  日期：2020.12.23

  tolerates a wide array of complex functionalities, and enables regiodivergent addition of two primary alkyl groups bearing similar electronic and steric attributes across aliphatic C═C bonds with exquisite control of site selectivity. Utility is underscored by the concise synthesis of bioactive compounds and postreaction functionalizations leading to structurally diverse scaffolds. DFT studies revealed

  可以在温和条件下一步生成多个 C(sp3)-C(sp3) 键的多组分催化过程，特别是那些使用廉价催化剂和底物的过程，在复杂分子合成的化学研究中备受追捧。在这里，我们公开了一种有效的镍催化还原方案，该方案化学选择性地将烯基酰胺与两种不同的脂肪族亲电试剂合并。起始材料很容易从稳定且丰富的原料中获得，并且产品以高达 >98:2 的区域异构体比例提供。目前的策略消除了敏感有机金属试剂的使用，容忍了广泛的复杂功能，并且能够在脂族 C=C 键上区域发散地添加两个具有相似电子和空间属性的伯烷基，并精确控制位点选择性。生物活性化合物的简洁合成和反应后功能化导致结构多样化的支架强调了实用性。DFT 研究表明，区域化学结果源于原位生成的有机镍物种的正交反应性和化学选择性。
• The synthesis of multiply13C-labelled plant and mammalian lignans as internal standards for LC-MS and GC-MS analysis
  作者：Tara Fryatt、Nigel P. Botting

  DOI：10.1002/jlcr.1007

  日期：2005.11

  derivatives of the two mammalian lignans, enterolactone and enterodiol, and two of their plant lignan precursors, secoisolariciresinol and matairesinol, are described. Three 13C atoms were incorporated into each lignan using potassium [13C]cyanide as the source for all of the 13C atoms. The compounds were prepared for use as internal standards in the LC-MS and GC-MS analysis of lignans. Copyright © 2005

  描述了两种哺乳动物木脂素、肠内酯和肠二醇及其两种植物木脂素前体、开环异落叶松树脂醇和 matairesinol 的多重 13C 标记衍生物的合成。使用 [13C]氰化钾作为所有 13C 原子的来源，将三个 13C 原子结合到每个木脂素中。制备的化合物用作木脂素的 LC-MS 和 GC-MS 分析中的内标。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.