(1R,4S,4aR,9aS)-1,4,4a,9a-tetrahydro-5-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-1,4-methano-anthracene-9,10-quinone | 132850-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,4S,4aR,9aS)-1,4,4a,9a-tetrahydro-5-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-1,4-methano-anthracene-9,10-quinone
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(1S,2R,11S,12R)-3,10-dioxo-5-tetracyclo[10.2.1.02,11.04,9]pentadeca-4(9),5,7,13-tetraenyl]oxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 132850-02-3
• 化学式: C₂₉H₃₀O₁₂
• 分子量: 570.55
• InChiKey: RVEVATMSXQUDJO-NRQKTUJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,4aR,9aS)-1,4,4a,9a-tetrahydro-5-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-1,4-methano-anthracene-9,10-quinone 在 盐酸 、 氧气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,4S)-1,4-dihydro-5-hydroxy-1,4-methano-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Highly regio- and stereo-selective Diels–Alder reactions of 5-(2′,3′,4′,6′-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-1,4-naphthoquinone

  摘要：

  标题化合物1b与环戊二烯反应得到单一环加合物，通过X射线晶体学将其立体结构指定为6a；单一环加合物，即 4c 和 d，也在涉及二烯 2b 和 c 的相应反应中产生。

  DOI：

  10.1039/c39910000119
• 作为产物：
  描述：

  5-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-1,4-naphthoquinone 、 环戊二烯 以 苯 为溶剂， 以83%的产率得到(1R,4S,4aR,9aS)-1,4,4a,9a-tetrahydro-5-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-1,4-methano-anthracene-9,10-quinone
  参考文献：
  名称：

  Highly regio- and stereo-selective Diels–Alder reactions of 5-(2′,3′,4′,6′-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-1,4-naphthoquinone

  摘要：

  标题化合物1b与环戊二烯反应得到单一环加合物，通过X射线晶体学将其立体结构指定为6a；单一环加合物，即 4c 和 d，也在涉及二烯 2b 和 c 的相应反应中产生。

  DOI：

  10.1039/c39910000119

文献信息

• Beagley, Brian; Curtis, Anthony D. M.; Pritchard, Robin G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 15, p. 1981 - 1991
  作者：Beagley, Brian、Curtis, Anthony D. M.、Pritchard, Robin G.、Stoodley, Richard J.

  DOI：——

  日期：——