2-(3,5-dimethylphenyl)-2H-indazole | 474352-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(3,5-dimethylphenyl)-2H-indazole
• 英文别名: 2-(3,5-Dimethylphenyl)indazole
• CAS: 474352-67-5
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• 分子量: 222.29
• InChiKey: PGHBYUJSAMXUJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-dimethylphenyl)-2H-indazole 、 溴乙酸乙酯 在 双十二烷基过氧化物 、 potassium ethyl xanthogenate 、 罗丹明B 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种2-(2-苯基-2H-吲唑-3-基)乙酸酯类化合物的水相光催化制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种2‑(2‑苯基‑2H‑吲唑‑3‑基)乙酸酯类化合物的水相光催化制备方法，属于有机合成技术领域。本发明的技术方案要点为：以2‑苯基‑2H‑吲唑类化合物和溴乙酸乙酯为起始原料，在添加剂、氧化剂和催化剂的作用下，以水作溶剂，在空气条件下于室温白光光照反应，反应结束后用乙酸乙酯萃取反应液，旋去有机相，经柱层析分离得到目标产物2‑(2‑苯基‑2H‑吲唑‑3‑基)乙酸酯类化合物。本发明的制备方法操作简便安全、反应条件温和，且该方法的光源为可见光，绿色无公害，催化剂和反应介质对环境也较友好，本发明合成目标产物的收率相对较高。

  公开号：

  CN113698349B
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(3,5-dimethylphenyl)-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  用Ag催化的α-酮酸的脱羧交叉偶联直接向2 H-吲唑中加成自由基

  摘要：

  首次实现了直接向2 H-吲唑添加酰基基团，其中低芳族醌2 H-吲唑易于将自由基种类接受到C-3位置。由于缺乏对2 H-吲唑的直接酰化策略，目前的方法利用了2 H-吲唑的自由基可接受性，发现一种环境温度反应可轻松地获得各种类型的3-酰基2 H-吲唑。在25％–83％的收益率上实现了结构多样化的三个方面。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00920

文献信息

• Electrochemical Radical–Radical Cross-Coupling Approach between Sodium Sulfinates and 2<i>H</i>-Indazoles to 3-Sulfonylated 2<i>H</i>-Indazoles
  作者：Wansoo Kim、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02144

  日期：2020.8.21

  A direct cross-coupling between sodium sulfinates and 2H-indazoles has been developed under electrochemical conditions. The utilization of a graphite anode and platinum cathode in an undivided cell with a constant current of 7 mA allowed the concurrent oxidations of sulfinates and 2H-indazoles to sulfonyl radical and radical cationic 2H-indazoles, facilitating the direct radical–radical coupling strategy

  在电化学条件下，已开发出亚磺酸钠和2 H-吲唑之间的直接交叉偶联。在恒定电流为7 mA的不分隔电池中利用石墨阳极和铂阴极可以使亚磺酸盐和2 H-吲唑同时氧化为磺酰基和自由基阳离子2 H-吲唑，从而促进了自由基与自由基的直接偶联反应生成3-磺酰化的2 H-吲唑衍生物。不含过渡金属和氧化还原试剂的合成方法应作为实现杂芳族化合物的有价值的合成工具。
• Direct Formation of 2-Substituted 2<i>H</i>-Indazoles by a Pd-Catalyzed Reaction between 2-Halobenzyl Halides and Arylhydrazines
  作者：Nayyef Aljaar、Mousa Al-Noaimi、Jürgen Conrad、Uwe Beifuss

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01923

  日期：2021.1.15

  operationally simple method for the regioselective synthesis of 2-aryl-substituted 2H-indazoles is reported. The Pd-catalyzed reaction between easily available 2-bromobenzyl bromides and arylhydrazines employing Cs2CO3 as the base and t-Bu3PHBF4 as the ligand in DMSO at 120 °C in a sealed tube delivers the 2-substituted-2H-indazoles in a single synthetic step with yields up to 79%. The new method is based on

  报道了直接和操作简单的方法用于区域选择性合成2-芳基取代的2 H-吲唑。容易获得的2-溴苄基溴化物和芳基肼采用铯之间的Pd-催化反应2 CO 3作为碱和吨-Bu 3 PHBF 4作为在密封管中120℃下在DMSO中配体递送2-取代- 2 ħ -吲唑在单个合成步骤中的收率高达79％。该新方法基于区域选择性的分子间N-苄基化，然后进行分子内N-芳基化和氧化。
• Iron complex-catalyzed N-arylation of pyrazoles under aqueous medium
  作者：Hang Wai Lee、Albert S.C. Chan、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.08.018

  日期：2009.10

  diamine ligand is a highly effective catalyst for N-arylation of pyrazoles using aryl and heteroaryl iodides. It is notable to show that this complex is tolerable under aqueous medium and particularly the whole reaction utilizes water as the sole solvent without any additional organic co-solvents and surfactants. Attempted study using other nitrogen nucleophiles is described. This newly developed system provides

  具有构象刚性二胺配体的市售FeCl 3 ·6H 2 O是使用芳基和杂芳基碘化物使吡唑进行N-芳基化的高效催化剂。值得注意的是，表明该络合物在水性介质中是可耐受的，特别是整个反应利用水作为唯一的溶剂，而没有任何其他的有机助溶剂和表面活性剂。描述了尝试使用其他氮亲核试剂的研究。这个新开发的系统提供了Cu和Pd催化的N-芳基化反应的替代方案。
• Access to 2-substituted-2<i>H</i>-indazoles<i>via</i>a copper-catalyzed regioselective cross-coupling reaction
  作者：Rong Zhang、Zheng Liu、Qiujun Peng、Yijun Zhou、Lanting Xu、Xianhua Pan

  DOI：10.1039/c8ob00128f

  日期：——

  cross-coupling reaction using commercially available 1H-indazoles with diaryliodonium salts is described. The methodology features ample structural versatility, affording 2-substituted-2H-indazole in good yields and complete N(2)-regiocontrol. Furthermore, the utility of the reaction was demonstrated in the synthesis of a known estrogen receptor β agonist. Mechanistic studies using density functional

  描述了使用可商购的1 H-吲唑与二芳基碘鎓盐进行的CuCl催化的C–N交叉偶联反应。该方法的特点是具有足够的结构多功能性，以高收率和完全的N（2）-区域控制提供2-取代-2 H-吲唑。此外，在已知雌激素受体β激动剂的合成中证明了该反应的效用。使用建议，完整的区域选择性可以归结为唯一的弱碱TFO密度泛函理论计算的机制研究-在我们的系统中不能吲唑去质子和催化剂氧化过程将是限速步骤。
• Synthesis of (2 <i>H</i> )‐Indazoles from Azobenzenes Using Paraformaldehyde as a One‐Carbon Synthon
  作者：Rina Chun、Saegun Kim、Sang Hoon Han、Sangil Han、Suk Hun Lee、Neeraj Kumar Mishra、Young Hoon Jung、Hyung Sik Kim、In Su Kim

  DOI：10.1002/adsc.201801547

  日期：2019.4

  hydroxymethylation followed by intramolecular annulation of azobenzenes using paraformaldehyde as a valuable C1‐feedstock is described. The method is readily extended to the coupling reaction between azobenzenes and trifluoroacetaldehyde. This transformation efficiently produces a range of C3‐unsubstituted and C3‐trifluoromethylated (2H)‐indazoles, which are important targets in the development of novel

  描述了铑（III）催化的羟甲基化，然后使用多聚甲醛作为有价值的C1原料进行偶氮苯分子内环氧化。该方法很容易扩展到偶氮苯和三氟乙醛之间的偶联反应。这种转化有效地产生了一系列C3未取代和C3三氟甲基化（2 H）-吲唑，它们是开发新型生物活性化合物的重要目标。观察到优异的化学选择性和官能团耐受性。C3-未取代的（2 H）-吲唑的合成转化突出了该开发方法的实用性。