20-hydroxyicos-10-enoic acid | 194875-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 20-hydroxyicos-10-enoic acid
• CAS: 194875-92-8
• 化学式: C₂₀H₃₈O₃
• 分子量: 326.52
• InChiKey: AIVMWOYVJNLSLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20-hydroxyicos-10-enoic acid 在 caesium carbonate 、 Merryfield resin 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 (E)-oxacycloheneicos-11-en-2-one 、 (11Z,32Z)-1,22-Dioxa-cyclodotetraconta-11,32-diene-2,23-dione 、 C₆₀H₁₀₈O₆ 、 C₈₀H₁₄₄O₈
  参考文献：
  名称：

  聚合物支持的环状低聚酯合成的新方法，可能在大环内酯的合成和组合化学中具有潜在的应用价值

  摘要：

  将ω-羟基链烷羧酸连接到Merrifield磁珠上，然后用催化量的 二正丁基氧化锡 在 氯苯在133°C下进行4–18小时，形成了相应的环状低聚物（COs）作为主要的可溶性产物（> 92％），产率为56–83％。用类似的方法获得了类似的结果。聚合物-支持的 （聚苯乙烯） 蓖麻油酸具有仲羟基，但尝试与PS进行类似反应 石胆酸失败的。聚苯乙烯20-羟基二十碳十烯酸 和 N-（11-羟基十一烷酰基）-11-氨基十一烷酸反应良好，可生成CO，其中环状单体是主要产物。分离出这些环状单体的样品。后两个羟基酸也成功地组装在磁珠上（前一个使用烯烃复分解），然后进行环寡聚。该PS合成方法有多种可能的应用。因此，CO可以通过酯交换反应用于制备可溶性的大环或用作小规模共聚聚酯合成的原料。对于这两种应用，PS合成提供了CO族这一事实不是问题，因为应用涉及建立所有CO都可以供入的平衡。最终，这些PS反应可能为小规模合成苯胺提供有用的方法。大环内酯

  DOI：

  10.1039/b110528k
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E/Z)-20-hydroxyicos-10-enoate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 以93%的产率得到20-hydroxyicos-10-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  聚合物支持的环状低聚酯合成的新方法，可能在大环内酯的合成和组合化学中具有潜在的应用价值

  摘要：

  将ω-羟基链烷羧酸连接到Merrifield磁珠上，然后用催化量的 二正丁基氧化锡 在 氯苯在133°C下进行4–18小时，形成了相应的环状低聚物（COs）作为主要的可溶性产物（> 92％），产率为56–83％。用类似的方法获得了类似的结果。聚合物-支持的 （聚苯乙烯） 蓖麻油酸具有仲羟基，但尝试与PS进行类似反应 石胆酸失败的。聚苯乙烯20-羟基二十碳十烯酸 和 N-（11-羟基十一烷酰基）-11-氨基十一烷酸反应良好，可生成CO，其中环状单体是主要产物。分离出这些环状单体的样品。后两个羟基酸也成功地组装在磁珠上（前一个使用烯烃复分解），然后进行环寡聚。该PS合成方法有多种可能的应用。因此，CO可以通过酯交换反应用于制备可溶性的大环或用作小规模共聚聚酯合成的原料。对于这两种应用，PS合成提供了CO族这一事实不是问题，因为应用涉及建立所有CO都可以供入的平衡。最终，这些PS反应可能为小规模合成苯胺提供有用的方法。大环内酯

  DOI：

  10.1039/b110528k