1-吲哚-3-基甲基-吲哚-3-甲醛 | 408331-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-吲哚-3-基甲基-吲哚-3-甲醛
• 英文名称: N-(indol-3-ylmethyl)-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1-indol-3-ylmethyl-indole-3-carbaldehyde；1-Indol-3-ylmethyl-indol-3-carbaldehyd；1-(1H-indol-3-ylmethyl)indole-3-carbaldehyde
• CAS: 408331-17-9
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O
• 分子量: 274.322
• InChiKey: XCVDXAWJJFGMHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  558.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-吲哚-3-基甲基-吲哚-3-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以93 %的产率得到N-(indol-3-ylmethyl)-indole-3-carbinol
  参考文献：
  名称：

  吲哚-3-甲醇加热转化为具有抗黑色素瘤作用的N-取代低聚物

  摘要：

  全球范围内食用的十字花科蔬菜 (CV) 对健康有益，据信这些益处来自吲哚 3-甲醇 (I3C)，这是一种从吲哚芥子油苷中释放出来的不稳定植物化学物质，但很少有报告描述烹饪对 I3C 反应的影响。在这里，我们提出了西兰花小花中I3C在热促进下直接转化为吲哚衍生物，其独特之处在于通过I3C脱水和I3C二聚而原位形成的3-亚甲基吲哚和甲醛对吲哚核进行β-吲哚基甲基化和β-羟甲基化，从而生成吲哚衍生物。分别为 3,3'-二吲哚基甲烷 (DIM)。每克蒸西兰花小花中发现此类取代吲哚的含量为 0.4–4.6 μg，其中一种新型化合物 -(吲哚-3-基甲基)-3,3'-二吲哚基甲烷 (DIM-1) 经生物评估可抑制A375 细胞的 IC 值为 1.87 μM。总的来说，该研究揭示了加热对CV中I3C转化的促进作用，并将DIM-1鉴定为抗癌候选药物，从而更新了对I3C及其生物活性衍生物的认识。

  DOI：

  10.1016/j.fochx.2024.101410
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 吲哚-3-甲醇 在 氯化 1-乙基-3-甲基咪唑 作用下， 以47 %的产率得到1-吲哚-3-基甲基-吲哚-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  吲哚-3-甲醇加热转化为具有抗黑色素瘤作用的N-取代低聚物

  摘要：

  全球范围内食用的十字花科蔬菜 (CV) 对健康有益，据信这些益处来自吲哚 3-甲醇 (I3C)，这是一种从吲哚芥子油苷中释放出来的不稳定植物化学物质，但很少有报告描述烹饪对 I3C 反应的影响。在这里，我们提出了西兰花小花中I3C在热促进下直接转化为吲哚衍生物，其独特之处在于通过I3C脱水和I3C二聚而原位形成的3-亚甲基吲哚和甲醛对吲哚核进行β-吲哚基甲基化和β-羟甲基化，从而生成吲哚衍生物。分别为 3,3'-二吲哚基甲烷 (DIM)。每克蒸西兰花小花中发现此类取代吲哚的含量为 0.4–4.6 μg，其中一种新型化合物 -(吲哚-3-基甲基)-3,3'-二吲哚基甲烷 (DIM-1) 经生物评估可抑制A375 细胞的 IC 值为 1.87 μM。总的来说，该研究揭示了加热对CV中I3C转化的促进作用，并将DIM-1鉴定为抗癌候选药物，从而更新了对I3C及其生物活性衍生物的认识。

  DOI：

  10.1016/j.fochx.2024.101410

文献信息

• Thesing et al., Chemische Berichte, 1955, vol. 88, p. 1295,1305
  作者：Thesing et al.

  DOI：——

  日期：——