(1α)-1-(Trimethylsiloxy)bicyclo<3.1.0>hexan-6-carbonsaeure-methylester | 77982-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1α)-1-(Trimethylsiloxy)bicyclo<3.1.0>hexan-6-carbonsaeure-methylester
• 英文别名: (1α)-1-(Trimethylsiloxy)bicyclo[3.1.0]hexan-6-carbonsaeure-methylester；methyl 1-trimethylsilyloxybicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate
• CAS: 77982-78-6
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃Si
• 分子量: 228.363
• InChiKey: DDYLOBREMDUDFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1α)-1-(Trimethylsiloxy)bicyclo<3.1.0>hexan-6-carbonsaeure-methylester 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到dihydrocyclopentanopyridazinone
  参考文献：
  名称：

  Eine einfache und flexible Synthese für 4,5-Dihydro-2H-3-pridazinone

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-30975
• 作为产物：
  描述：

  1-(三甲基硅氧基)环戊烯 、 重氮乙酸甲酯 在 copper acetylacetonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以72%的产率得到(1α)-1-(Trimethylsiloxy)bicyclo<3.1.0>hexan-6-carbonsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  METHOXYCARBONYLMETHYLATION OF ALDEHYDES VIA SILOXYCYCLOPROPANES: METHYL 3,3-DIMETHYL-4-OXOBUTANOATE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.071.0189

文献信息

• Stereoselective synthesis of tricyclic compounds by intramolecular palladium-catalyzed addition of aryl iodides to carbonyl groups
  作者：Jakub Saadi、Christoph Bentz、Kai Redies、Dieter Lentz、Reinhold Zimmer、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.3762/bjoc.12.118

  日期：——

  process that stereoselectively led to bi- and tricyclic compounds in moderate to excellent yields. Four X-ray crystal structure analyses unequivocally defined the structure of crucial cyclization products. The relative configuration of the precursor compounds is essentially transferred to that of the products and the formed hydroxy group in the newly generated cyclohexane ring is consistently in trans-arrangement

  从具有邻碘苄基的γ-酮酸酯开始，我们研究了钯催化的环化过程，该过程立体选择性地产生了中等至极好的收率的双环和三环化合物。四种X射线晶体结构分析明确定义了关键环化产物的结构。前体化合物的相对构型基本上转移到产物的相对构型，并且新生成的环己烷环中形成的羟基相对于甲氧基羰基始终处于反式排列。提出了一种过渡态模型来解释观察到的立体化学结果。该钯催化的Barbier型反应需要将钯（II）还原回到钯（0），这显然是通过本发明的三乙胺实现的。
• Reissig, Hans-Ulrich; Hirsch, Elisabeth, Angewandte Chemie, 1980, vol. 92, # 10, p. 839 - 840
  作者：Reissig, Hans-Ulrich、Hirsch, Elisabeth

  DOI：——

  日期：——
• Kunkel, Elisabeth; Reichelt, Ingrid; Reissig, Hans-Ulrich, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 3, p. 512 - 530
  作者：Kunkel, Elisabeth、Reichelt, Ingrid、Reissig, Hans-Ulrich

  DOI：——

  日期：——
• Kunkel, Elisabeth; Reichelt, Ingrid; Reissig, Hans-Ulrich, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 4, p. 802 - 819
  作者：Kunkel, Elisabeth、Reichelt, Ingrid、Reissig, Hans-Ulrich

  DOI：——

  日期：——
• Reichelt, Ingrid; Reissig, Hans-Ulrich, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 4, p. 820 - 827
  作者：Reichelt, Ingrid、Reissig, Hans-Ulrich

  DOI：——

  日期：——