methyl (E)-4-azido-5,6:7,8-di-O-isopropylidene-2,3,4-trideoxy-D-manno-oct-2-enoate | 874350-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-4-azido-5,6:7,8-di-O-isopropylidene-2,3,4-trideoxy-D-manno-oct-2-enoate
• 英文别名: methyl 4-azido-2,3,4-trideoxy-5,6:7,8-di-O-isopropylidene-D-manno-oct-2-enoate
• CAS: 874350-55-7
• 化学式: C₁₅H₂₃N₃O₆
• 分子量: 341.364
• InChiKey: FNRRONPDAIKZEW-TZOTWYJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  111.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-4-azido-5,6:7,8-di-O-isopropylidene-2,3,4-trideoxy-D-manno-oct-2-enoate 在 四氧化锇 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 methyl 4-azido-4-deoxy-5,6:7,8-di-O-isopropylidene-D-erythro-L-altro-octonate 、 methyl 4-azido-4-deoxy-5,6:7,8-di-O-isopropylidene-D-erythro-L-gluco-octonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF POLYHYDROXYLATED ALKALOIDS
  [FR] SYNTHÈSE DES ALCALOÏDES POLYHYDROXYLÉS

  摘要：

  一种用于生产多羟基双环（例如吡咯里西啶，例如相思豆碱（10）、吲哚里西啶或喹诺里西啶）生物碱的过程，包括将具有三个或更多自由羟基的吡咯烷或哌啶中间体进行环合。

  公开号：

  WO2006008493A1
• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖酸内酯 在 吡啶 、 sodium azide 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl (E)-4-azido-5,6:7,8-di-O-isopropylidene-2,3,4-trideoxy-D-manno-oct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Isolation synthesis and glycosidase inhibition profile of 3-epi-casuarine

  摘要：

  3-epi-Casuarine, the first naturally occurring stereoisomer of casuarine, was isolated from Myrtus communis L. The glycosidase inhibition profile and NMR spectra of 3-epi-casuarine are compared with those of casuarine; the change in configuration at one of the six stereogenic centres causes a dramatic change in the conformation of the bicyclic system. The key step in the 6% overall yield synthesis of 3-epi-casuarine from D-gluconolactone is the efficient cyclization of a completely unprotected pentahydroxyaminomcsylate to the pyrrolizidine nucleus. A low yield synthesis of casuarine is also reported. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.10.005