2-acetyl-3-methyl-2H-azirine | 55393-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetyl-3-methyl-2H-azirine
• 英文别名: 3-Acetyl-2-methyl-1-azirine；1-(3-methyl-2H-azirin-2-yl)-ethanone；2-Acetyl-3-methyl-2H-azirin；3-Acetyl-2-methyl-1-azirin；1-(3-methyl-2H-azirin-2-yl)ethanone
• CAS: 55393-93-6
• 化学式: C₅H₇NO
• 分子量: 97.1167
• InChiKey: MPWGVCVAUAPRIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  151.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-3-methyl-2H-azirine 以55%的产率得到3,5-二甲基异唑
  参考文献：
  名称：

  Gas-phase thermal isomerization of some aminomethylisoxazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00330a025
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基异唑 600.0 ℃ 、80.0 kPa 条件下， 生成 2-acetyl-3-methyl-2H-azirine 、 2,5-二甲基恶唑
  参考文献：
  名称：

  重新审视异恶唑的热解：一种新的初级产品和乙烯基腈的关键作用。低温基质隔离和计算研究

  摘要：

  本文描述了母体异恶唑及其 5-甲基和 3,5-二甲基衍生物的高压脉冲热解方法的热解，其中前体分子的活化主要通过与宿主气体（在我们的情况下为 Ar）碰撞发生，而不是热解管壁，在那里催化过程可能发生。产物在 15 K 下被困在 Ar 基质中，并通过振动光谱进行表征。由此，分别观察到异恶唑及其5-甲基衍生物、3-羟基丙烯腈或3-羟基丁烯腈的热解的迄今为止未观察到的初级产物。在上述羟基腈中可以诱导 EZ 光异构化。在异恶唑的热解中，观察到乙烯酮亚胺和 CO 作为分解产物，但是当 5-甲基衍生物被热解时，这个过程没有发生。相反，形成了相应的酮腈。对于 3,5-二甲基异恶唑，在中等热解温度下检测到 2-乙酰基-3-甲基-2H-氮丙啶，而在较高温度下，2,5-二甲基恶唑是唯一观察到的重排产物（与解离产物相邻） ）。这些发现是在量子化学计算的基础上合理化的。因此，很明显，羰基-乙烯基硝烯在观察到的重排中起

  DOI：

  10.1021/ja207717k

文献信息

• Capture of an Elusive Nitrile Ylide as an Intermediate in Isoxazole–Oxazole Photoisomerization
  作者：Cláudio M. Nunes、Igor Reva、Rui Fausto

  DOI：10.1021/jo4015672

  日期：2013.11.1

  340 nm led to the unequivocal identification of the nitrile ylide anti-4, which was transformed into oxazole 5. The details of the 1,5-electrocyclization of the carbonyl nitrile ylide 4 and its structural nature (propargyl-like versus allene-like geometry) were also characterized using theoretical calculations. Thus, the elusive carbonyl nitrile ylide 4 was captured and characterized for the first time

  研究了窄带可调UV激光诱导的3,5-二甲基异恶唑（1）的单分子光化学，使用了低温基质分离和红外光谱技术。1的单体在15 K的氩气基质中分离，并进行光谱表征。在λ= 222 nm（接近其最大吸收值）处辐照分离的基质1导致相应的2 H -azirine 3和ketenimine 6作为主要光产物，并导致腈基内酯4和2,5-二甲基恶唑（5）。通过与真实基质分离的3种样品的红外光谱进行比较，鉴定了光产物（i）和5和（ii）使用更长波长（其中1个不反应）的附加辐射，这会引起4和6的选择性光异构化。特别地，具有λ= 340nm的照射导致腈叶立德的明确鉴定的反- 4，将其转变成恶唑5。还使用理论计算来表征羰基腈基内酯4的1，5-电环化的细节及其结构性质（类似炔丙基的形式相对于类似异戊二烯的几何形状）。因此，难以捉摸的羰基腈4 首次被捕获并表征为异恶唑-恶唑光异构化的中间体。