(3-aminophenyl)(benzo[d]oxazol-2-yl)methanone | 946837-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3-aminophenyl)(benzo[d]oxazol-2-yl)methanone
• 英文别名: (3-Aminophenyl)-(1,3-benzoxazol-2-yl)methanone
• CAS: 946837-24-7
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂
• 分子量: 238.246
• InChiKey: WWFYOKIQIGOEFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-aminophenyl)(benzo[d]oxazol-2-yl)methanone 、 环戊基异氰酸酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 以55%的产率得到1-(3-(Benzo[d]oxazole-2-carbonyl)phenyl)-3-cyclopentylurea
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和体外评估2-苯并恶唑基-和2-苯并噻唑基-（3-羟苯基）-甲烷作为新型脂肪酸酰胺水解酶抑制剂的氨基甲酸酯衍生物。

  摘要：

  脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）是一种细胞内丝氨酸水解酶，可催化内源性大麻素N-花生四烯酸乙醇酰胺水解为花生四烯酸和乙醇胺。FAAH还水解另一种内源性大麻素2-花生四烯酸甘油酯（2-AG）。然而，已经假定2-AG主要被单酰基甘油脂肪酶（MAGL）或MAGL样酶水解。由于内源性大麻素诱导的大麻素受体CB1和CB2活化增加，FAAH或MAGL活性的抑制可能导致许多生理疾病（例如疼痛，炎症和焦虑）的有益作用。在本研究中，总共设计，合成，表征和测试了针对FAAH和MAGL样酶活性的34种新化合物。共，发现16种化合物抑制FAAH的半数最大抑制浓度（IC50）在28至380 nM之间。所有活性化合物均属于氨基甲酸酯的结构族。发现化合物14和18是最有效的FAAH抑制剂，可以用作新型FAAH抑制剂的前导结构。

  DOI：

  10.1021/jm070501w
• 作为产物：
  描述：

  苯并恶唑 、 3-氨基苯甲酰氯化物 以55%的产率得到(3-aminophenyl)(benzo[d]oxazol-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和体外评估2-苯并恶唑基-和2-苯并噻唑基-（3-羟苯基）-甲烷作为新型脂肪酸酰胺水解酶抑制剂的氨基甲酸酯衍生物。

  摘要：

  脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）是一种细胞内丝氨酸水解酶，可催化内源性大麻素N-花生四烯酸乙醇酰胺水解为花生四烯酸和乙醇胺。FAAH还水解另一种内源性大麻素2-花生四烯酸甘油酯（2-AG）。然而，已经假定2-AG主要被单酰基甘油脂肪酶（MAGL）或MAGL样酶水解。由于内源性大麻素诱导的大麻素受体CB1和CB2活化增加，FAAH或MAGL活性的抑制可能导致许多生理疾病（例如疼痛，炎症和焦虑）的有益作用。在本研究中，总共设计，合成，表征和测试了针对FAAH和MAGL样酶活性的34种新化合物。共，发现16种化合物抑制FAAH的半数最大抑制浓度（IC50）在28至380 nM之间。所有活性化合物均属于氨基甲酸酯的结构族。发现化合物14和18是最有效的FAAH抑制剂，可以用作新型FAAH抑制剂的前导结构。

  DOI：

  10.1021/jm070501w