5-bromo-2-phenoxybenzaldehyde | 364354-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2-phenoxybenzaldehyde
• CAS: 364354-23-4
• 化学式: C₁₃H₉BrO₂
• 分子量: 277.117
• InChiKey: UGJOTDHHLIIYLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.475±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-phenoxybenzaldehyde 在 indium(III) triflate 、 吡啶 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 copper(l) chloride 作用下， 以 异丙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-bromo-9-(phenylsulfonyl)-9H-xanthene
  参考文献：
  名称：

  氧化铜催化下用亚硫酸钠直接 C(sp3)-H 磺酰化呫吨衍生物

  摘要：

  通过使用易于获得的 CuCl/DDQ 催化剂体系，我们在此报告了使用无味亚磺酸钠对呫吨衍生物进行直接 C(sp 3 )-H 磺酰化。各种 9 H-呫吨、噻吨和 9,10-二氢吖啶通过自由基/自由基交叉偶联过程有效转化为所需的苄基磺酰基产物，具有底物范围广、操作简单、官能团兼容性好等优点，和温和的反应条件。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100767
• 作为产物：
  描述：

  二苯基碘三氟甲烷磺酸盐 、 6-bromobenzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以43%的产率得到5-bromo-2-phenoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  叔丁醇介导的使用二芳基碘鎓盐介导的环磺酰亚胺的级联去磺酰化/芳基化/水解：带有2-醛基的二芳基醚衍生物的合成†

  摘要：

  已经开发了由t BuOK与二芳基碘鎓盐介导的级联环磺酰亚胺，可得到高收率的二芳基醚。此外，与金属催化的方案相比，可以容易地获得具有醛基的庞大的邻取代的二芳基醚。

  DOI：

  10.1039/c6ra19313g

文献信息

• 4-AMINOPYRROLOPYRIMIDINES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：——

  公开号：US20030187001A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  Chemical compounds having structural formula I 1 and physiologically acceptable salts thereof, are inhibitors of serine/threonine and tyrosine kinase activity. Several of the kinases whose activity is inhibited by these compounds are involved in immunologic, hyperpro;iferative or angiogenic processes. Thus, these compounds can ameliorate disase states where angiogenesis or endothelial cell hyperproliferaton is a factor. These compounds can be used to treat cancer, hyperproliferative disorders, rheumatoid artheritis, disorders of the immune system, transplant rejection, and inflammatory disorders.

  具有结构式I1的化合物及其生理上可接受的盐是丝氨酸/苏氨酸激酶和酪氨酸激酶活性的抑制剂。这些化合物抑制的几种激酶参与免疫、高增殖或血管生成过程。因此，这些化合物可以改善血管生成或内皮细胞高增殖是因素的疾病状态。这些化合物可用于治疗癌症、高增殖性疾病、类风湿性关节炎、免疫系统疾病、移植排斥和炎症性疾病。
• Synthesis and biological activity of piperazine and diazepane amides that are histamine H3 antagonists and serotonin reuptake inhibitors
  作者：Kiev S. Ly、Michael A. Letavic、John M. Keith、Jennifer M. Miller、Emily M. Stocking、Ann J. Barbier、Pascal Bonaventure、Brian Lord、Xiaohui Jiang、Jamin D. Boggs、Lisa Dvorak、Kirsten L. Miller、Diane Nepomuceno、Sandy J. Wilson、Nicholas I. Carruthers

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.11.016

  日期：2008.1

  The synthesis and biological activity of a new series of piperazine and diazepane amides is described. The new compounds are high affinity histamine H3 ligands and serotonin reuptake inhibitors.

  描述了一系列新的哌嗪和二氮杂环庚烷酰胺的合成和生物活性。新化合物是高亲和力的组胺H3配体和5-羟色胺再摄取抑制剂。
• In(OTf)3 catalyzed reductive etherification of 2-aryloxybenzaldehydes and 2-(arylthio)benzaldehydes
  作者：Anamika Prajapati、Mahendra Kumar、Ranjit Thakuria、Ashok K. Basak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.150955

  日期：2019.10

  2-Aryloxybenzaldehydes and 2-(arylthio)benzaldehydes undergo reductive etherification in presence of 5 mol% In(OTf)3 and stoichiometric amount of Et3SiH under solvent free conditions to generate novel symmetrical dibenzyl ethers and thioethers in excellent yields. In(OTf)3 is found to be superior in terms of catalytic activity over the other metal triflates tested for the reaction. Xanthenes and thioxanthenes

  2-芳氧基苯甲醛和2-（芳硫基）苯甲醛在无溶剂条件下在5 mol％In（OTf）3和化学计量的Et 3 SiH存在下进行还原醚化反应，以优异的收率生成新型对称的二苄基醚和硫醚。发现在催化活性方面，In（OTf）3优于用于该反应测试的其他金属三氟甲磺酸酯。如所预期的，在这些条件下无法获得黄嘌呤和噻吨酮。
• 一种呫吨酮及其衍生物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN107641111A

  公开（公告）日：2018-01-30

  本发明公开了一种呫吨酮及其衍生物的合成方法：以式I所示的2‑芳氧基苯甲醛为原料，在有机溶剂中，在铜催化剂和氧化剂的作用下，80～110℃温度下反应12～36h，所得反应液分离纯化制得式II所示的呫吨酮及其衍生物。本发明的合成方法具有原料廉价易得、环境友好，反应条件温和，高效合成目标底物且官能团普适性好、操作简便等优点。
• Palladium nanoparticles supported on cysteine-functionalized MNPs as robust recyclable catalysts for fast O- and N-arylation reactions in green media
  作者：Abdol R. Hajipour、Zahra Khorsandi、S. Fatemeh Mohammadi Metkazini

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.05.011

  日期：2019.10

  cysteine-functionalized magnetic nanoparticles ([email protected]). This nanocatalyst was characterized using various techniques such as FT-IR, XRD, TEM, SEM, EDX, VSM, and ICP. The application of catalyst ([email protected]) was investigated for O-arylation and N-arylation reactions. This phosphine-free complex was found as highly efficient heterogeneous catalyst in green media and mild reaction conditions. In addition

  通过将Pd固定在半胱氨酸官能化的磁性纳米粒子的表面上，制得了具有磁性的可循环利用的纳米催化剂（[受电子邮件保护]）。使用多种技术（例如FT-IR，XRD，TEM，SEM，EDX，VSM和ICP）对这种纳米催化剂进行了表征。研究了催化剂（[受电子邮件保护]）在O-芳基化和N-芳基化反应中的应用。在绿色介质和温和的反应条件下，发现这种无膦配合物是高效的多相催化剂。另外，十个循环后，它具有出色的可回收性，而不会明显失活。