((2R,3R,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)tetrahydrofuran-2-yl)methyl dihydrogen phosphate | 78571-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: ((2R,3R,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)tetrahydrofuran-2-yl)methyl dihydrogen phosphate
• 英文别名: 5'-O--2',3'-di-O-silyladenosine；5'-O-(bis(2,2,2-trichloroethyloxy)phosphoryl)-2',3'-di-O-silyladenosine
• CAS: 78571-57-0
• 化学式: C₂₆H₄₄Cl₆N₅O₇PSi₂
• 分子量: 838.527
• InChiKey: APGKUWKYVKRQCC-WGQQHEPDSA-N

物化性质

• 沸点：
  715.3±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.99
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  142.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3R,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)tetrahydrofuran-2-yl)methyl dihydrogen phosphate 在 四丁基氟化铵 、 铜 、 乙酰丙酮 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5'-腺嘌呤核苷酸
  参考文献：
  名称：

  Bis(2,2,2-trichloroethyl) phosphorochloridite as a reagent for the phosphorylation of oligonucleotides: preparation of 5'-phosphorylated 2',5'-oligoadenylates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00333a016
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-O,O-bis(t-butyldimethylsilyl)adenosine 在 molecular sieve 、 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 ((2R,3R,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)tetrahydrofuran-2-yl)methyl dihydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  Bis(2,2,2-trichloroethyl) phosphorochloridite as a reagent for the phosphorylation of oligonucleotides: preparation of 5'-phosphorylated 2',5'-oligoadenylates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00333a016